题目内容

【题目】肉桂酸是合成香料、化妆品、医药、浆料和感光树脂等的重要原料,其结构简式是

I.写出肉桂酸的反式结构: __________

II.实验室可用下列反应制取肉桂酸。

已知药品的相关数据如下:

苯甲醛

乙酸酐

肉桂酸

乙酸

溶解度(25℃,g/100g )

0.3

遇水水解

0.04

互溶

相对分子质量

106

102

148

60

实验步骤如下:

第一步合成:向烧瓶中依次加入研细的无水醋酸钠、5.3g 苯甲醛和6.0g乙酸酐,振荡使之混合均匀。在150~ 170℃加热1小时,保持微沸状态。第二步粗品精制:将上述反应后得到的混合物趁热倒入圆底烧瓶中,并进行下列操作:

请回答下列问题。

1)检验粗产品中含有苯甲醛的实验方案是:取粗产品于试管中,加水溶解,滴入NaOH溶液,将溶液调至碱性, _________

2)步骤①中肉桂酸与Na2CO3溶液反应的化学方程式是_________

3)若最后得到4.81g纯净的肉桂酸,则该反应中肉桂酸的产率是_________

4)符合下列条件的肉桂酸的同分异构体有_________种。

i.苯环上含有三个取代基;

ii.该同分异构体遇FeCl3显色且能发生银镜反应。

写出其中任意一种同分异构体的结构简式: _________

【答案】 加入银氨溶液共热,若有银镜出现,说明含有苯甲醛(用新制氢氧化铜悬浊液鉴别也给分) 65% 10

【解析】

I.两个相同原子或基团在双键两侧的为反式异构体;

II. 1)根据醛基检验的方法进行分析;

2)步骤①中肉桂酸与Na2CO3溶液反应生成肉桂酸钠、二氧化碳和水;

3)根据反应,进行计算;

4)根据肉桂酸的结构简式结合条件进行分析。

I.两个相同原子或基团在双键两侧的为反式异构体,肉桂酸的反式结构为

II. 1)检验粗产品中含有苯甲醛的实验方案是:取粗产品于试管中,加水溶解,滴入NaOH溶液,将溶液调至碱性,加入银氨溶液共热,若有银镜出现,说明含有苯甲醛(或加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,产生砖红色沉淀,说明含有苯甲醛)

2)步骤①中肉桂酸与Na2CO3溶液反应生成肉桂酸钠、二氧化碳和水,反应的化学方程式是

3)根据反应5.3g 苯甲醛和6.0g乙酸酐(过量)反应理论上可得肉桂酸的质量为=7.4g,若最后得到4.81g纯净的肉桂酸,则该反应中肉桂酸的产率是%

4)肉桂酸,符合条件的肉桂酸的同分异构体:i.苯环上含有三个取代基; ii.该同分异构体遇FeCl3显色且能发生银镜反应,则含有酚羟基和醛基;符合条件的同分异构体的结构简式有

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