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16.以乙醇为原料,制备乙二酸乙二醇酯().请用化学方程式表示其制备过程.

分析 乙醇可以和HBr之间反应得到CH3CH2Br,溴乙烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH2=CH2,乙烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,1-2二溴乙烷在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成乙二醇,乙二醇可以被氧化为乙二酸,乙二酸和乙二醇之间可以发生酯化反应得到乙二酸乙二醇酯.

解答 解:乙醇可以和HBr之间反应得到CH3CH2Br,CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O,CH3CH2Br在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH2=CH2,反应方程式为CH3CH2Br+NaOH$→_{△}^{醇}$CH2=CH2+NaBr+H2O,乙烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,反应方程式为CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br,1-2二溴乙烷在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成乙二醇,反应方程式为CH2BrCH2Br+2NaOH $→_{△}^{水}$HOCH2CH2OH+2NaBr;乙二醇可以被氧化为乙二酸,HOCH2CH2OH+2O2$→_{△}^{催化剂}$HOOCCOOH+2H2O,乙二酸和乙二醇之间可以发生酯化反应得到乙二酸乙二醇酯HOCH2CH2OH+HOOCCOOH$→_{△}^{浓硫酸}$+2H2O,
答:制备反应为CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O;CH3CH2Br+NaOH$→_{△}^{醇}$CH2=CH2+NaBr+H2O;CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br;CH2BrCH2Br+2NaOH $→_{△}^{水}$HOCH2CH2OH+2NaBr;HOCH2CH2OH+2O2$→_{△}^{催化剂}$HOOCCOOH+2H2O;HOCH2CH2OH+HOOCCOOH$→_{△}^{浓硫酸}$+2H2O.

点评 本题考查学生有机物的合成和制取,注意物质的性质是解题的关键,难度中等.

练习册系列答案
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12.某厂以重晶石(有效成分是BaSO4)为主要原料制取Ba(OH)2•8H2O晶体的示意图如下:

已知:i.BaSO4(s)+2C(s)═2CO2(g)+BaS(s)△H1=+226.2kJ/mol
C(s)+CO2(g)═2CO(g)△H2=+172.5kJ/mol
ii.某些物质的溶解度(g/100gH2O)简表
10℃20℃40℃60℃80℃
Ba(OH)2•8H2O2.483.898.2220.9101
NaOH98.0109129174314
NaCl35.835.936.437.138.0
BaCl233.535.840.846.252.5
回答下列问题:
(1)炭与重晶石直接反应的热化学方程式是:BaSO4(s)+4C(s)═BaS(s)+4CO(g)△H=+571.2kJ/mol.
(2)由BaCl2溶液可通过不同途径得到Ba(OH)2•8H2O.
途径1:BaCl2溶液$→_{过滤}^{Na_{2}CO_{3}固体}$固体1$\stackrel{灼烧}{→}$固体2$\stackrel{H_{2}O}{→}$Ba(OH)3.8H2O
①得到固体1的离子方程式是CO32-+Ba2+=BaCO3↓.
②固体2与水反应的化学方程式是BaO+9H2O=Ba(OH)2•8H2O.
途径2:BaCl2溶液$→_{操作}^{NaOH溶液}$Ba(OH)3.8H2O
途径2中的“操作”是加热浓缩,冷却结晶,过滤.依据上述溶解度简表分析,过滤时的最佳温度是20℃或常温;能从混合液中得到Ba(OH)2•8H2O晶体的原因是20℃时4种物质中Ba(OH)2•8H2O溶解度最小.
(3)若向滤液1中加入CuO粉末,可直接得到含Ba(OH)2•8H2O晶体和CuS的浊液,反应化学方程式是BaS+CuO+9H2O=Ba(OH)2•8H2O+CuS.将该浊液加热到80℃左右浓缩,趁热过滤,冷却滤液至室温,再过滤,即可得到Ba(OH)2•8H2O晶体.上述操作中趁热过滤的原因是减少过滤过程中Ba(OH)2•8H2O的损失.

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