Question

【题目】有机化合物N是合成药物洛索洛芬钠（治疗关节炎）的重要中间体，其合成路线如下：

已知：（R、R1、R2均为烃基）

①RCN RCOOH；②R1CH=CHR2 R1COOH + R2 COOH

回答下列问题：

（1）①已知烃A的核磁共振氢谱中只有一组峰，A的名称是________。

②N分子中的官能团名称是________。

（2）D→F的反应类型是________。C→E的反应条件是___________。

（3）①写出B与Cl2按物质的量1：1发生反应时主要副产物的结构简式_________。

②合成路线A→G比B→G更优，除副产物少外，还有______和_________的优点。

（4）写出G→M的化学方程式__________________。

（5）写出满足下列条件的H的一种同分异构体的结构简式___________。

①只含有一种官能团；②酸性条件下水解产物只有一种

Answer 1

【答案】 环己烷 羰基（酮基）、酯基 加成反应 NaOH、加热、乙醇 步骤少 避免使用剧毒物NaCN 或

【解析】E发生氧化反应得到G，根据G的分子式可知E为环烯，A的分子式为C6H12，烃A的核磁共振氢谱中只有一组峰，则A的结构简式为，C为，E为，G为HOOC-CH2CH2CH2CH2-COOH，M为C2H5OOC-CH2CH2CH2CH2-COOC2H5；由B经过系列转化得到G，B与氯气发生1，4-加成生成D为Cl-CH2-CH=CH-CH2-Cl，D发生取代反应生成F为NC-CH2-CH=CH-CH2-CN，F发生水解反应生成H为HOOC-CH2-CH=CH-CH2-COOH，H与氢气发生加成反应生成G。

(1)①A的结构简式为，A的名称为环己烷，故答案为：环己烷；

②N分子中的官能团有羰基、酯基，故答案为：羰基、酯基；

(2)根据上述分析，D为Cl-CH2-CH=CH-CH2-Cl，D发生取代反应生成F为NC-CH2-CH=CH-CH2-CN。C为，C发生卤素原子的消去反应生成E()，反应条件为NaOH乙醇溶液、加热，故答案为：加成反应；NaOH乙醇溶液、加热；

(3)①写出B与Cl2按物质的量1：1发生反应时主要副产物为1，2加成产物，结构简式为，故答案为：；

②合成路线A→G比B→G更优，除副产物少外，还有步骤少和避免使用剧毒物NaCN的优点，故答案为：步骤少；避免使用剧毒物NaCN；

(4)G(HOOC-CH2CH2CH2CH2-COOH)与乙醇发生酯化反应生成M(C2H5OOC-CH2CH2CH2CH2-COOC2H5)的化学方程式为，故答案为：；

(5)H为HOOC-CH2-CH=CH-CH2-COOH，满足下列条件的H的一种同分异构体：①只含有一种官能团，②酸性条件下水解产物只有一种，符合条件的结构简式为：或，故答案为：或。