8.乙酸乙酯(乙酸)

错例A：加水充分振荡，分液。

错因：乙酸虽溶于水，但其在乙酸乙酯中的溶解度也很大，水洗后仍有大量的乙酸残留在乙酸乙酯中。

错例B：加乙醇和浓硫酸，加热，使乙酸和乙醇发生酯化反应转化为乙酸乙酯。

错因：①无法确定加入乙醇的量；②酯化反应可逆，无法彻底除去乙酸。

错例C：加氢氧化钠溶液充分振荡，使乙酸转化为易溶于水的乙酸钠，分液。

错因：乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中容易水解。

正解：加饱和碳酸钠溶液(乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小)，使乙酸转化为钠盐溶于水层后，分液。

7.苯(苯酚)

错例A：加FeCl₃溶液充分振荡，然后过滤。

错因：苯酚能和FeCl₃溶液反应，但生成物不是沉淀，故无法过滤除去。

错例B：加水充分振荡，分液。

错因：常温下，苯酚在甲苯中的溶解度要比在水中的大得多。

错例C：加浓溴水充分振荡，将苯酚转化为三溴苯酚白色沉淀，然后过滤。

错因：三溴苯酚在水中是沉淀，但易溶解于苯等有机溶剂。因此也不会产生沉淀，无法过滤除去；

正解：加适量氢氧化钠溶液充分振荡，将苯酚转化为易溶于水的苯酚钠，分液。这是因为苯酚与NaOH溶液反应后生成的苯酚钠是钠盐，易溶于水而难溶于甲苯(盐类一般难溶于有机物)，从而可用分液法除去。

6.苯(溴)[或溴苯(溴)]

错例：加碘化钾溶液。

错因：溴和碘化钾生成的单质碘又会溶于苯。

正解：加氢氧化钠溶液充分振荡，使溴转化为易溶于水的盐，分液。

5.苯(甲苯)[或苯(乙苯)]

错例：加酸性高锰酸钾溶液，将甲苯氧化为苯甲酸后，分液。

错因：苯甲酸微溶于水易溶于苯。

正解：加酸性高锰酸钾溶液后，再加氢氧化钠溶液充分振荡，将甲苯转化为易溶于水的苯甲酸钠，分液。

4.溴乙烷(乙醇)

错例：蒸馏。

错因：溴乙烷和乙醇都易挥发，能形成恒沸混合物。

正解：加适量蒸馏水振荡，使乙醇溶于水层后，分液。

3.乙醇(乙酸)

错例A：蒸馏。(乙醇沸点78.5℃，乙酸沸点117.9℃)。

错因：乙醇、乙酸均易挥发，且能形成恒沸混合物。

错例B：加入碳酸钠溶液，使乙酸转化为乙酸钠后，蒸馏。

错因：乙醇和水能形成恒沸混合物。

正解：加入适量生石灰，使乙酸转化为乙酸钙后，蒸馏分离出乙醇。

2.乙醇(水)

错例A：蒸馏，收集78℃℃时的馏分。

错因：在78℃时，一定浓度(95.57%)的乙醇和水会发生“共沸”现象，即以恒定组成共同气化，少量水无法被蒸馏除去。

错例B：加生石灰，过滤。

错因：生石灰和水生成的氢氧化钙能溶于乙醇，使过滤所得的乙醇混有新的杂质。

正解：加生石灰，蒸馏。(这样可得到99.8%的无水酒精)。

依据有机物的水溶性、互溶性以及酸碱性等，可选择不同的分离方法达到分离、提纯的目的。在进行分离操作时，通常根据有机物的沸点不同进行蒸馏或分馏；根据物质的溶解性不同，采取萃取、结晶或过滤的方法。有时也可以用水洗、酸洗或碱洗的方法进行提纯操作。

下面就有机物提纯中常见的错误操作进行分析。(括号中物质为杂质)

1.乙烷(乙烯)

错例A：通入氢气，使乙烯反应生成乙烷。

错因：①无法确定加入氢气的量；②反应需要加热，并用镍催化，不符合“操作简单”原则。

错例B：通入酸性高锰酸钾溶液，使乙烯被氧化而除去。

错因：乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化可生成二氧化碳气体，导致新的气体杂质混入。

正解：将混合气体通入溴水洗气，使乙烯转化成1,2-二溴乙烷液体留在洗气瓶中而除去。

13.　 常见有机化学物质的俗名

4.　　　 课本中出现的性质检验的实验的注意事项

(1)水中的溶解性

①不溶于水的有：

　大部分烃、卤代烃、含C12个以上的醇、酯、硝基苯、溴苯、TNT、三溴苯酚、酯、高级脂肪酸、纤维素等；

②微溶于水的：乙炔、苯甲酸等。

③溶于水的有：C原子数≤11的醇，低级醛、醚、酸，有机钠盐，葡萄糖，蔗糖，麦芽糖等

④苯酚溶解的特殊性：常温时苯酚在水中溶解度不大，当高于65℃时能跟水以任意比互溶。