5、邻氨基醇重排：

4、Wagner-Meerwein重排

亲电加成反应(烯烃)、S_N1反应、E1反应、芳烃的烷基化反应、以及其它涉及碳正离子中间体的反应，都可能发生重排，重排都是发生在中间体碳正离子上：

亲电加成

E1消除

3、Hoffmman重排：

一般历程：

注意：①重排的正性中心是氮烯(虽然电中性，但六电子结构，处于缺电子状态)，重排的直接产物是异氰酸酯，异氰酸酯接着碱性水解生成伯胺。

②Hoffmman降级是由N-卤代、a-消除、重排、碱性水解四步反应组合而成，仲酰胺虽然能够发生第一步卤代，但无法发生a-消除，而叔酰胺连第一步反应也不能发生，所以二者都不能发生Hoffmman降级，Hoffmman降级是伯酰胺特有的反应：

Hoffmman降级的应用：

除了可以获得伯胺之外，更重要的是：可以使碳链减少一个碳原子。

2、Backman重排：

一般历程:

注意：重排的正性中心为氮，但并无氮正离子生成，H₂O的离去与R’的迁移是协同方式完成的，相当于一次分子内的S_N2反应，因此迁移的R’与离去的OH必须具有(同面)反式的立体关系。

应用：⑴醛酮分子结构的分析-羰基位置的确定

⑵环状内酰胺的合成-尼龙-6的生产

　重排反应也分为：自由基重排、亲核重排和亲电重排，其中亲核重排最常见，最重要。亲核重排的基本模型：

亲核重排的基本动力是-内能降低！

这意味着：(A)重排变成(B)，如果(B)的内能比 (A)低，那么重排必定发生；如果 (B)的内能比 (A)高，那么重排不会发生。

亲核重排主要有三种方向：　 ①伯 → 仲 → 叔

②小环 → 普通环 → 中环

③离子或自由基中间体→中性分子

1、片呐醇重排

一般历程：

(1)　　　　　　　　　 (2)

大量检测发现：因反应过程中并没有碳正离子(1)出现，而是直接生成碳正离子(2)。这说明：H₂O的离去和R₂的迁移是以协同方式同步完成的，所以这种重排反应具有同面反式的立体专一性。

从上述历程中可以发现两个问题：①当两个OH不等价时，哪一个OH经过脱水离去？②当H₂O离去时，R₁和R₂谁发生迁移？这两个问题的判断原则是：

①哪个OH离去：生成内能较低的碳正离子；

②顺序如下：芳基 > 较大的R　 > 较小的烷基 > D > H

③H₂O离去和R迁移协同进行,立体专一性：同面反式，背面迁移！

例如：

再如：

片呐醇重排的应用：合成含a-季碳原子的化合物

(A)和(B)都是含有a-季碳原子的化合物，这是获得季碳原子的主要方法。

4、核糖核酸RNA和脱氧核糖核酸DNA

(1)核糖和脱氧核糖

(2)碱基：共5种，都是杂环化合物

(3)核苷和脱氧核苷

(4)核苷酸和脱氧核苷酸

如：ATP，三磷酸腺苷生物储能池

(5)RNA和DNA

(6)DNA双螺旋：氢键

3、蛋白质、氨基酸

生物合成蛋白质需要的氨基酸大部分可以自己合成，其中常见的有20种，完全依靠从食物获取的必需氨基酸只有8种，另外有1种幼儿时期必需的(半必需)精基酸。

氨基酸虽然也有烯烃命名，但多用习惯名称。习惯名称的依据各不相同，有些依据结构，如：丙氨酸、苯丙氨酸；有些依据来源，如：门冬氨酸(发现于天门冬幼苗中)；有些则依据性质，如：甘氨酸(具有甜味)。氨基酸都有国际通用的符号或代号(来自英文名称，如同元素符号)。中文代号用习惯名称的第一个中文字，如“甘”、“苯”、“丙”等。

除甘氨酸外，天然氨基酸一般都有手性，a-手性碳都为L-型，Fischer投影式为：

(1)等电点：氨基酸具有羧基(酸性)和氨基(碱性)两个性质相反的官能团，它的重要性质首先是等电点：

在等电点时，氨基酸的溶解度最小。不同氨基酸的等电点不同，利用等电点的差别和电泳技术可以分离氨基酸的混合物。

(2)氨基的反应：

(3)羧基的反应：

(4)氨基酸与水合茚三酮显色反应：

(3)　

(5)肽：氨基酸分子间缩水衍生物称为肽

由单一氨基酸组成的肽没有生物活性，因而它的合成没有任何意义。生物活性肽都是由一定数量的不同氨基酸按照一定顺序组成的。特定肽链的合成，是一个复杂繁琐的化学工程。其一般程序是：

一个氨基被保护、羧基被活化的氨基酸，与另一个羧基被保护、氨基游离的氨基酸，才能缩合得到指定的顺序的二肽：

2、碳水化合物：

葡萄糖、蔗糖、淀粉、纤维素都属于碳水化合物，虽然多数碳水化合物的分子组成可以符合通式C_n(H₂O)_m，但也有的不符合这个通式的，如：脱氧核糖的分子式为：C₅H₉O₄，其中H和O的比例¹2:1。实际上，多羟基醛酮称为单糖，单糖的缩水衍生物称为多碳，葡萄糖和果糖使最重要的单糖，蔗糖和麦芽糖是最重要的二糖，淀粉和纤维素是最重要的高糖。

(1)　 葡萄糖的结构、构型和性质：

葡萄糖是五羟基己醛：含有4个手性碳，有16个立体异构体：

天然葡萄糖为D-(+)葡萄糖，Fischer投影式为：

环状结构与变旋现象：

凡是单糖都有变旋现象，都有银镜反应，因此都属于还原糖。

(2)果糖：五羟基-2-己酮，有3个手性碳，8种立体异构体，天然果糖为D-(-)果糖，是糖类中最甜的糖，也有变旋现象，也属于还原糖。

(2)蔗糖：是1分子a-D-(+)葡萄糖和1分子b-D-(-)果糖通过苷羟基缩水形成的二糖，由于没有游离的苷羟基，所以没有还原性，没有变旋现象。

(4)　 麦芽糖：由1分子a-D-(+)葡萄糖的苷羟基和1分子D-(+)葡萄糖的4-醇羟基缩水形成的二糖，由于仍然存在游离的苷羟基，所以有变旋现象，属于还原二糖。

(5)　

(2)　

(6)　 淀粉和纤维素：都是葡萄糖缩水形成的高分子，水解都生成葡萄糖。

二者在形态和性质(物理、化学、生物)上的巨大差别，是分子链上葡萄糖单元的构型不同造成的：

淀粉是a-D-(+)葡萄糖萄1,4-缩水形成的高糖

而纤维素是b-D-(+)葡萄糖1,4-缩水形成的高糖

虽然在淀粉和纤维素的高分子链的末端由1个游离的苷羟基，但由于它在分子量高达数万甚至数十万的大分子中所占的比重太小，已经表现不出变旋现象和还原性。

淀粉的化工利用：

纤维素的化工利用：

脂肪、碳水化合物、蛋白质、DNA与RNA

1、脂肪：甘油三脂肪酸酯；习惯上，常温下为液体的称作油，固体的称作脂。

凡是象肥皂一样，具有亲水基和亲油长链的分子，都具有表面活性，都属于表面活性剂。可分为：

阴离子型：肥皂、十二烷基苯磺酸钠

阳离子型：十二烷基苄基二甲基氯化铵

非离子型：月桂醇聚氧乙烯醚

两性离子型：甜菜碱型，如十八烷基二甲基甘氨酸

4、腈：结构与性质