2. 有机物分子结构的确定--物理方法(波谱法)

化学方法以官能团的特征反映为基础,鉴定出官能团,还要制备它的衍生物以进一步确认其结构。当化合物结构比较复杂时,往往要耗费大量时间。物理方法(波谱法)具有微量、快速、准确、信息量大等特点。(1)质谱--可快速、准确测定有机物的相对分子质量。(2)红外光谱--可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。⑶核磁共振氢谱--可推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目之比。

[典型例析]

例1:已知某有机物 A 的式量为 128。             

(1)若 A 物质中只含有碳、氢、氧三种元素,且 A 分子中含有一个酯的结构,则 A 的分子式为__________,结构简式为____________(任写出一种)。

(2)若 A 物质中只含有碳、氢、氮三种元素,且 A 分子中氮原子数目最少,则 A 的分子式为__________,若 A 分子中有一个由氮原子和其他碳原子形成的六元环,则 A 的结构简式为__________(任写一种)。

变式训练:

某有机物仅含C、H、N三种元素,其相对分子质量不超过200,其中氮元素的质量分数为10.85%,下列关于该有机化合物的说法正确的是

A.可能是芳香烃    B.不可能是芳香族化合物

C.该物质的熔点较高  D.分子结构中可能只含有单键

例2:A是烃,B是烃的含氧衍生物,A、B均为常见的有机物。由等物质的量A和B组成的混合物0.05 mol在0.125 mol O2中恰好完全燃烧生成0.1 mol CO2和0.1 mol H2O。试回答下列问题:

⑴混合物中A、B的组合可能有_________种。

⑵另有一种组合的A和B,以任意比混合,且物质的量之和为a mol。①若耗氧量一定,则A、B的分子式分别是A_________,B_________,耗氧量为_________mol(用a表示)。②若生成的CO2和H2O的物质的量一定,则A、B的分子式分别是A_________,B_________。③若生成CO2的量为定值,则生成物H2O的质量范围为_________(用a表示)。

变式训练:

现有0.1 mol某有机物A在8.96 L O2中充分燃烧后,气体体积变为6.72 L,通过足量碱石灰吸收后剩余2.24 L(气体体积均在标准状况下测定)。

(1)燃烧后所得混合气体中CO2的物质的量为___________,2.24L剩余气体可能是________或___________;

(2)若A是烃,其化学式可能是_______或_______;若A是烃的衍生物,其化学式可能是_______或_______。

(3)若A由丁醛(C4H8O)与气体B等物质的量混合得到,则气体B的化学式为_______。

例3:胡椒酚A是植物挥发油中的一种成分。某研究性学习小组对其分子组成结构的研究中发现:A 的相对分子质量不超过150;A中C、O的质量分数分别为:w(C)=80.60%,w(O)=11.94%,完全燃烧后产物只有CO2和H2O。根据以上信息,填写下列内容:

(1)A的摩尔质量为      

(2)光谱分析发现A中不含甲基(-CH3),苯环上的一氯取代只有2种;1molA与足量溴水反应,最多消耗3molBr2。A的结构简式为      

(3)A的一种同分异构体中,苯环上含有两个取代基,取代基位置与A相同,且能发生银镜反应。

①符合条件的A的同分异构体的结构简式     

②上述A的一种同分异构体发生银镜反应的化学方程式              

变式训练:

有机物A与乙酸无论以何种比例混合,只要质量一定,完全燃烧后产生的水的质量也一定,试回答:

(1)若A与乙酸相对分子质量相等,且既能发生银镜反应又能发生酯化反应,则A的结构简式为_____________。

(2)若A由四种元素形成的两种官能团组成,相对分子质量与乙酸相等,且分子中氢原子都不与碳原子相连,则A的结构简式为_____________。

(3)若A分子中C、H元素质量分数之和为86.67%,其余为O,且A的相对分子质量小于200,则A的分子式为___________。如果A分子每个碳原子都达到饱和,且能与金属钠反应产生氢气,则A的结构简式为________________________。

[当堂反馈]

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