20.(2010年湖南省重点示范高中高三冲刺模拟试题)乙酰水杨酸即阿斯匹林(aspirin),是19世纪末合成成功的,作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物,至今仍广泛使用,有关报道表明,人们正在发现它的某些新功能。阿斯匹林是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐进行酯化反应而得的,装置如右图所示:

实验步骤:

 

主要试剂和产品的物理常数:

名   称
分子量
m.p.或b.p.
水
醇
醚
水杨酸
138
158(s)
微
易
易
醋酐
102.09
139.35(l)
易
溶
∞
乙酰水杨酸
180.17
135(s)
溶、热
溶
微

根据上述信息回答下列问题:

(1)制取过程中所用乙酸酐要使用新蒸馏的乙酸酐,分析可能原因:___________________

(2)步骤①加热的方法为________,此操作有何优点:__________________

(3)第④步加入加入饱和NaHCO3的作用为       

第④步涉及的化学反应方程式为                      

(4)得到的产品中通常含有水杨酸,主要原因是                 

   要检测产品中的水杨酸,其实验步骤是                    

(5)1mol阿司匹林与足量的NaOH溶液共热,充分反应,有    NaOH参加了反应。

答案(1)长时间放置的乙酸酐遇空气中的水,容易分解成乙酸,所以在使用前必须重新蒸馏

(2)85~90 ℃水浴  受热均匀且易控制温度

(3)与乙酰水杨酸的羧基反应    方程式略,

(4)水杨酸乙酰化不完全以及产物分离过程中水解 步骤略

(5)3

18.(江西省上高二中2010年高三热身)避蚊胺(又名DEET)是一种对人安全、活性高且无抗药性的新型驱蚊剂,其结构简式为:

 

已知:RCOOH RCOCl(酰氯);RCOCl + NH3→RCONH2 + HCl,

避蚊胺在一定条件下,可通过下面的合成路线I来合成

 

根据以上信息回答下列问题:

(1)由避蚊胺的结构简式推测,下列叙述正确的是   。

A.它能使酸性高锰酸钾溶液褪色    B.它能发生酯化反应

C.它与甲苯互为同系物        D.一定条件下,它可与H2发生加成反应

(2)在反应①~⑦中,属于取代反应的有   (填序号)。

(3)写出下列化学反应方程式:

C→DEET                        ;

E→F                          。

(4)经测定E的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色的反应,且结构中不含乙基,试写出符合其条件的任意2个可能的结构简式    。

(5)经核磁共振氢谱图显示A的某种同分异构体J只有两个吸收峰(及两种环境的氢原子),试写出J的化学名称     ;J物质被酸性高锰酸钾氧化后得到的产物在一定条件下可与乙二醇反应,制成涤纶(聚酯纤维),试写出生产涤纶的化学方程式     。

答案(1) A D  …(2分)  (2) ② ③ ④ ⑤ ……(2分)

(3)C→EET                      …………(2分) 

 

E→F               ………………………………(2分)

(4)                      …………………(2分)                

(5)1,4-二甲基苯或对二甲基苯  ………………………………………(2分)

…(2分)

 0  293972  293980  293986  293990  293996  293998  294002  294008  294010  294016  294022  294026  294028  294032  294038  294040  294046  294050  294052  294056  294058  294062  294064  294066  294067  294068  294070  294071  294072  294074  294076  294080  294082  294086  294088  294092  294098  294100  294106  294110  294112  294116  294122  294128  294130  294136  294140  294142  294148  294152  294158  294166  447090 

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