甲苯是一种重要的化工原料．某化学实验小组从甲苯经一系列反应合成了化合物C．
 已知：

请完成下列各题：
（1）反应①是原子利用率100%的反应，物质X的分子式是．
（2）反应①～⑤中属于加成反应的有．
（3）苯乙醇的一种同分异构体属于芳香族化合物，核磁共振氢谱有4种峰，请写出该物质的结构简式．
（4）物质A、B、C中含有手性碳原子的是填序号），该物质核磁共振氢谱上有种峰．
（5）写出反应④的化学方程式．
（6）根据以上信息，请设计合理方案以乙烯和CH₃MgBr为主要原料合成2，3-丁二醇（其他原料自选，用反应流程图表示，并注明必要的反应条件）．
例：由乙醇合成乙烯的反应流程图可表示为：
CH₃CH₂OH

浓H2SO4

170℃

CH₂=CH₂

高温、高压

催化剂

Ⅰ．某有机物A的结构确定：①测定含C、H、O三种元素，②有机物A的质谱图1和红外光谱图2分别如下：

（1）A的结构简式为：．
Ⅱ．相对分子质量不超过100的有机物B，既能与金属钠反应产生无色气体，又能与碳酸钠反应产生无色气体，还可以使溴的四氯化碳溶液褪色． B完全燃烧只生成CO₂和H₂O．经分析其含氧元素的质量分数为37.21%．经核磁共振检测发现B的氢谱如图3．
（2）B的结构简式为：．
Ⅲ．美国蟑螂性信息素结构式如图4，
（3）分子中含有手性碳原子个；有机物E与该信息素互为同分异构体，E能发生银镜反应又能与碳酸氢钠溶液反应，若E表示为：，X可能的结构有种．
Ⅳ．（茉莉花）是一首脍炙人口的江苏民歌．茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯（）是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成．一种合成路线如：

（4）C的结构简式为．反应③的反应类型为．
（5）写出反应①的化学方程式：．
（6）反应（填序号）原子的理论利用率为100%，符合绿色化学的要求．

已知信息1：含有活泼氢的有机物与胺和甲醛发生三分子之间的缩合反应，放出水分子，称为Mannich反应．

已知信息2：

已知信息3：
①室温下，一卤代烷（RX）与金属镁在干燥乙醚中作用，生成有机镁化合物：
RX+Mg

乙醚

室温

RMgX，这种产物叫格氏试剂．它可以与醛、酮、酯发生反应，可用来合成烷烃、烯烃、醇、醛、酮、羧酸等一系列化合物．如：
R′-CHO+RMgX→R′+Mg（OH）X
某种抗痉挛药物E的合成路线如下：

上述反应部分产物已略去，根据所给信息，回答下列问题
（1）已知A的核磁共振氢谱只有一个吸收峰，写出下列物质的结构简式
A    B   E
（2）写出反应②的化学方程式反应类型
（3）中手性碳原子数为个
（4）以乙烯为基本原料合成3-甲基-3-戊醇（无机原料自选）．

由乙苯可以经过一系列反应制得有机高分子化合物E，制备流程如下：

请认真阅读流程图，回答下列问题：
（1）反应类型：③   ⑦；
（2）有机物 中的官能团名称为；
（3）写出的符合要求的同分异构体的结构简式
①有一个手性碳原子                ②能发生银镜反应
③能与FeCl₃溶液发生显色反应       ④苯环上一氯代物有两种
（4）写出反应⑤的化学方程式：

（5）写出最终产物E的结构简式：
（6）请参照流程图相关信息，写出由CH₂=CHCH₂CHO合成的合成路线图（无机试剂任选）．
合成路线流程图示例如下：CH₃CH₂OH

浓硫酸

170℃

CH₂=CH₂

Br2

Br-CH₂CH₂-Br．