摘要:2.基团的保护 (1)基团保护 ①醛基的保护 如: ②双键的保护 如: ③羟基的保护 如: R--OHR--OCH3 R--OCH3R--OH ④羧基的保护 如: ⑤氨基的保护如: [巩固练习]

网址:http://m.1010jiajiao.com/timu_id_4442879[举报]

(2013?海淀区二模)一种重要的药物中间体E的结构简式为:,合成E和高分子树脂N的路线如图所示:
已知:

请回答下列问题:
(1)合成高分子树脂N
①A中含氧官能团的名称为
醛基
醛基

②由A可制得F,F的结构简式为
;F→G的反应类型为
加成反应
加成反应

③G有多种同分异构体,其中一种异构体X的结构简式为:,下列有关X的说法正确的是
abc
abc
(填标号).
a.能与银氨溶液发生反应    b.能与氢气在一定条件下发生加成反应   c.在碱性条件下发生水解反应,1mol X消耗2mol NaOH
d.加热条件下,与NaOH醇溶液反应,只生成一种有机物
④写出M→N反应的化学方程式

⑤已知碳碳双键能被O2氧化,则上述流程中“F→G”和“H→M”两步的作用是
防止碳碳双键被氧化(或:保护碳碳双键,使之不被氧化)
防止碳碳双键被氧化(或:保护碳碳双键,使之不被氧化)

(2)合成有机物E
①写出C→E反应的化学方程式

②实验室由C合成E的过程中,可使用如图所示的装置提高反应物的转化率.油水分离器可以随时将水分离除去.请你运用化学平衡原理分析使用油水分离器可提高反应物转化率的原因
该装置能将酯化反应中生成物及时分离出去,使平衡向右移动,提高反应物转化率
该装置能将酯化反应中生成物及时分离出去,使平衡向右移动,提高反应物转化率
查看习题详情和答案>>

(10分)有机反应具有复杂性以及产物的多样性,因此在有机合成时,有时候需要考虑对某种官能团进行保护,有时候需要考虑取代基的位置。

Ⅰ.芳香烃取代反应中,环上的取代基对取代位置产生的影响即定位效应:

(1)甲苯的氯化及硝化的产物比例情况如下:

 

邻位取代产物

间位取代产物

对位取代产物

在乙酸中,25℃下甲苯氯化反应

59.79%

0.48%

39.74%

在硝酸硫酸中甲苯硝化反应

63%

3%

34%

分析表中的数据,可得出的结论是                                                                    

                                                                                                   

(2)下表是不同的烷基苯的硝化反应中其邻、对位产物的情况:

产物

C6H5-CH3

C6H5-CH2CH3

C6H5-CH(CH3)2

C6H5-C(CH3)3

邻位产物

58.45%

45.0%

30.0%

15.8%

对位产物

37.15%

48.5%

62.3%

72.7%

试分析在AlCl3催化条件下C6H5-CH3与Cl-C(CH3)3反应的主要产物的结构式为                       

理由是                                                                                              

Ⅱ.醇氧化成醛的反应是药物、香料合成中的重要反应之一。并且醛与饱和NaHSO3溶液可以发生以下反应,利用该反应可以分离醛和酮的混合物。

  

(1)在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛基,此类反应在酸催化下进行。例如:

 

①     在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行,可采取的措施有                      (写出2条)。                                                                  

                                               

②已知具有五元环和六元环结构的缩醛比较稳定。写出用乙二醇(HOCH2CH2OH)保护苯

甲醛中醛基的反应方程式                                                        

(2)请写出能使醛与NaHSO3反应生成的沉淀重新溶解的试剂的化学式                                  (写出2种,属于不同类别的物质。)                                            

查看习题详情和答案>>

违法和不良信息举报电话:027-86699610 举报邮箱:58377363@163.com

精英家教网