Question

（10分）有机反应具有复杂性以及产物的多样性，因此在有机合成时，有时候需要考虑对某种官能团进行保护，有时候需要考虑取代基的位置。

Ⅰ.芳香烃取代反应中，环上的取代基对取代位置产生的影响即定位效应：

(1)甲苯的氯化及硝化的产物比例情况如下：

	邻位取代产物	间位取代产物	对位取代产物
在乙酸中，25℃下甲苯氯化反应	59.79%	0.48%	39.74%
在硝酸硫酸中甲苯硝化反应	63%	3%	34%

分析表中的数据，可得出的结论是                                                                    

                                                                                                   

(2)下表是不同的烷基苯的硝化反应中其邻、对位产物的情况：

产物	C6H5-CH3	C6H5-CH2CH3	C6H5-CH(CH3)2	C6H5-C(CH3)3
邻位产物	58.45%	45.0%	30.0%	15.8%
对位产物	37.15%	48.5%	62.3%	72.7%

试分析在AlCl₃催化条件下C₆H₅-CH₃与Cl-C(CH₃)₃反应的主要产物的结构式为                        ，

理由是                                                                                              

Ⅱ.醇氧化成醛的反应是药物、香料合成中的重要反应之一。并且醛与饱和NaHSO₃溶液可以发生以下反应，利用该反应可以分离醛和酮的混合物。

  

(1)在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。例如：

 

①     在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行，可采取的措施有                      （写出2条）。                                                                  

                                                。

②已知具有五元环和六元环结构的缩醛比较稳定。写出用乙二醇（HOCH₂CH₂OH）保护苯

甲醛中醛基的反应方程式                                                        。

(2)请写出能使醛与NaHSO₃反应生成的沉淀重新溶解的试剂的化学式                                  （写出2种，属于不同类别的物质。）                                             。

Answer 1