Question

（2011?唐山一模）某种对苯二甲酸酯常用作塑料增塑剂，其结构简式如图所示．（R表示相同的烃基）
I．甲同学通过燃烧法确定某对苯二甲酸酯M的含氧量（质量分数）为23%．请回答下列问题：
（1）请确定M的分子式为

C₁₆H₂₂O₄

．
（2）有关对苯二甲酸酯M的说法正确的是

AC

．
A．M能与稀硫酸溶液反应生成醇和羧酸        B．Imol M在催化剂、加热条件下最多与5mol H2反应
C．M能发生水解反应                        D．M与互为同系物
II．乙同学模拟工业合成对苯二甲酸酯M的原理设计如下流程：

请回答下列问题：
（1）A有多种同分异构体，其中所有含有苯环的同分异构体的名称是

邻二甲苯、间二甲苯、乙苯或1，2-二甲基苯、1，3-二甲基苯、乙苯

；
（2）注明反应类型：反应 ①

取代反应（卤代反应）

；反应③

氧化反应

．
（3）写出下列反应的化学方程式：反应②

或

；反应④

．

Answer 1

分析：I．对苯二甲酸酯M的含氧量（质量分数）为23%，Mr=

16×4

23%

=278，则M（R）=

278-64-12×8-1×4

2

=57，即R为-C₄H₉，该物质含苯环及2个酯基，结合苯及酯的性质来解答；
II．由转化流程可知，A为对二甲苯，B为，C为对苯二甲醛，D为对苯二甲酸，反应⑤为对苯二甲酸与丁醇发生的酯化反应，以此来解答．

解答：解：I．对苯二甲酸酯M的含氧量（质量分数）为23%，Mr=

16×4

23%

=278，则M（R）=

278-64-12×8-1×4

2

=57，即R为-C₄H₉，该物质含苯环及2个酯基，
（1）M含1个苯环，2个-COOC₄H₉，则M的分子式为C₁₆H₂₂O₄，故答案为：C₁₆H₂₂O₄；        
（2）A．M中含-COOC-，能与稀硫酸溶液发生水解反应，生成醇和羧酸，故A正确；
B．苯环与氢气发生加成反应，则Imol M在催化剂、加热条件下最多与3molH₂反应，故B错误；
C．M含-COOC-，能发生水解反应，故C正确；
D．M中含2个-COOC-，官能团的数目不同，则与不是同系物关系，故D错误；
故答案为：AC；
II．由转化流程可知，A为对二甲苯，B为，C为对苯二甲醛，D为对苯二甲酸，反应⑤为对苯二甲酸与丁醇发生的酯化反应，
（1）A的含有苯环的同分异构体的名称是邻二甲苯、间二甲苯、乙苯或1，2-二甲基苯、1，3-二甲基苯、乙苯，
故答案为：邻二甲苯、间二甲苯、乙苯或1，2-二甲基苯、1，3-二甲基苯、乙苯；
（2）反应①为烃在光照下的取代反应（卤代反应）；反应③为醇氧化生成醛的反应，属于氧化反应，故答案为：取代反应（卤代反应）；氧化反应；
（3）反应②为或，
反应④为，
故答案为：或；．

点评：本题考查有机物的推断，M的推断是解答的关键，注意利用转化关系中的反应条件及碳链变化推断各有机物即可解答，注意把握有机物结构与性质的关系，题目难度中等．