摘要：有机物推断方法 (1)顺推法.以题所给信息顺序或层次为突破口.沿正向思路层层分析推理.逐步作出推断.得出结论. (2)逆推法.以最终物质为起点.向前步步递推.得出结论.这是有机合成推断题中常用的方法. (3)猜测论证法.根据已知条件提出假设.然后归纳.猜测.选择.得出合理的假设范围.最后得出结论. 其解题思路为:审题印象猜测验证 例1.化学式为C8H10O的化合物A 具有如下性质: ①A+Na→慢慢产生气泡 a ②A+RCOOH有香味的产物 a ③A苯甲酸 a(苯环上有侧链.侧链第一个碳有氢) ④催化脱氢产物不能发生银镜反应 a ⑤脱水反应的产物.经聚合反应可制得一种塑料制品(它是目前造成主要的“白色污染 源之一).a 试回答: (1)根据上述信息.对该化合物的结构可作出的判断是 a苯环上直接连有羟基 b肯定有醇羟基 c苯环侧链未端有甲基 d肯定是芳香烃 (2)化合物A的结构简式 (3)A和金属钠反应的化学方程式 答案: (3)2+2Na→2+H2↑ 例2:某有机物 A(C4H6O5)广泛存在于许多水果内.尤以苹果.葡萄.西瓜.山楂内为多.该化合物具有如下性质: ① 在25℃时.电离常数K1＝3.99×10-4.K2＝5.5×10-6 a ②A+RCOOH有香味的产物 a(A既含有-OH又含有-COOH) ③1molA慢慢产生l.5mol气体 a(A含有3个-OH.恰好与1个-OH.2个-COOH相稳合) ④A在一定温度下的脱水产物可和溴水发生加成反应 a 试回答: (l)根据以上信息.对A的结构可作出的判断是 (a)肯定有碳碳双键 (b)有两个羧基 (c)肯定有羟基 (d)有-COOR官能团 (2)有机物A的结构简式(不含-CH3)为 (3)A在一定温度下的脱水产物和溴水反应的化学方程式: + Br2 → (4)A的一个同类别的同分异构体是 答案:(1)b .c (2) . (3)HOCC-C＝C-COOH+Br2→ (+Br2→ 也给分.3分) (4)(2分.其它合理答案也给分) 例3:科学家发现某药物M能治疗心血管疾病是因为它在人体内能释放出一种“信息分子 D.并阐述了D在人体内的作用原理.为此他们荣获了1998年诺贝尔生理学和医学奖. 请回下列问题: (1)已知M的分子量为227.由C.H.O.N四种元素组成.C.H.N的质量分数依次为15.86%.2.20%和18.50%.则M的分子式是 .D是双原子分子.分子量为30.则D的分子式为 . (2)油脂A经下列途径可得到M. 图中②的提示: 反应①的化学方程式是 . 反应②的化学方程式是 . (3)C是B和乙酸在一定条件下反应生成的化合物.分子量为134.写出C所有可能的结构简式 . (4)若将0.1molB与足量的金属钠反应.则需消耗 g金属钠. 答案:(1)C3H5O9N3 NO (2)反应①的化学方程式是 反应②的化学方程式是 (3). (4)6.9 例4:某烃A.分子量为140.其中碳的质量分数为0.857.A分子中有两个碳原子不与氢直接相连.A在一定条件下氧化只生成G.G能使石蕊试液变红. 已知: 试写出: (1)A的分子式 (2)化合物A和G的结构简式: A G (3)与G同类的同分异构体(含G)可能有 种 答案:(1)C10H20 (2)A:(CH3)3CCH＝CHC(CH3)3 G: (CH3)3CCOOH (3)4种 例5.现有A.B两种有机化合物.已知: ①它们的分子中含有相同数目的碳原子和氧原子.B可以看成A中一个氢原子被氨基取代得到, (设A为CxHyOz.则B为CxHyOzNH) ②它们的分子中氢元素的质量分数相同.相对分子质量都不超过170.A中碳元素的质量分数为72.00%, ③它们都是一取代苯.分子中都没有甲基.都有一个羧基. 请按要求填空: ⑴A.B的分子中氢元素的质量分数都是 , ⑵A的结构简式是 , ⑶A有一同分异构体C是对位二取代苯.能发生银镜反应也能与金属钠反应.但官能团不直接与苯环相连.C的结构简式是 , ⑷B有一同分异构体D是苯环上的一硝基化合物.其苯环和侧链上的一溴代物各有两种.D的结构简式是 . 答案:⑴ 6.67% () ⑵ ⑶ ⑷ 例6:乳酸分子式为C3H6O3.在一定的条件下可发生许多化学反应.下图是采用化学方法对乳酸进行加工处理的过程.其中A.H.G为链状高分子化合物.(已知-OH.-COOH等为亲水基团.F常做内燃机的抗冻剂)请回答相关问题: (1)推断C.F的结构简式.C: ,F: . (2)B中所含的官能团的名称是 ,反应③的反应类型是 . (3)反应①的化学方程式为 . (4)作为隐形眼镜的制作材料.对其性能的要求除应具有良好的光学性能外.还应具有良好的透气性和亲水性.一般采用E的聚合物G而不是D的聚合物H来制作隐形眼镜.其主要理由是 . 答案:(1)CH2═CHCOOCH3,HO-CH2CH2-OH , (2)碳碳双键.羧基 , 酯化反应 (3) (4)高聚物G中含有的-OH.使该物质具有亲水性.而H则不具有. 例7:已知: 试根据下列物质间的相互转化关系回答问题. 答案:L.M.N结构简式: 例8.有机物A的结构简式为.从A出发.可发生图示中的一系列反应.其中M属于高分子化合物.J和K互为同分异构体.N的产量可作为衡量一个国家石油化工发展水平的标志. 请写出: (1)下列反应的化学方程式 H→M ,D+I→K . (2)写出下列物质的结构简式:J ,P . (3)与B互为同分异构体.属于酯类且含有苯环的化合物有 种. (4)C分子中处于同一平面的原子最多可有 个. 答案:(1) (2), . 18. 例9:根据图示填空. (1)化合物A含有的官能团是 . (2)1molA与2molH2反应生成1molE.其反应方程式是 . (3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是 . (4)B在酸性条件下与Br2反应得到D.D的结构简式是 . (5)F的结构简式是 .由E生成F的反应类型是 . 答案:(1)碳碳双键.醛基.羧基. (2)OHCCH=CHCOOH+2H2HOCH2CH2CH2COOH. (3)A分子中有三种官能团.所以符合题示条件的异构体只有. (4)要注意是在酸性条件下反应.所以产物是HOOCCHBrCHBrCOOH. (5),酯化 例10:为扩大现有资源的使用效率.在一些油品中加入降凝剂J.以降低其凝固点.扩大燃料油品的使用范围.J是一种高分子聚合物.它的合成路线可以设计如下.其中A的氧化产物不发生银镜反应: 试写出: (l)反应类型,a .b .P (2)结构简式,F .H (3)化学方程式:D→E E+K→J 答案: (1)加成,消去,水解. (2) , 例11.从石油裂解中得到的1.3-丁二烯可进行以下多步反应.得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯. (1)写出D的结构简式 (2)写出B的结构简式 (3)写出第②步反应的化学方程式 (4)写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式 (5)写出第⑨步反应的化学方程式 (6)以上反应中属于消去反应的是 . 答案: (1) CH2-CCl＝CH-CH2 (2)HOCH2CHClCH2CH2OH (3)BrCH2CH＝CHCH2Br+2H2O HOCH2CH＝CHCH2OH+2HBr 或BrCH2CH＝CHCH2Br+2NaOH HOCH2CH＝CHCH2OH+2NaBr (4)HOOCCH＝CHCH2COOH (5)HOOCCH＝CHCOOH+2CH3OH CH3OOCCH＝CHCOOCH3+2H2O (6)④⑦ 例12.苯酚是重要的化工原料.通过下列流程可合成阿司匹林.香料和一些高分子化合物.已知: (1)写出C的结构简式 . (2)写出反应②的化学方程式 . (3)写出G的结构简式 . (4)写出反应⑧的化学方程式 . (5)写出反应类型:④ ⑦ . (6)下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是 . (a) 三氯化铁溶液 (b) 碳酸氢钠溶液 (c) 石蕊试液 答案: (1) (2) (3) (4) (5)加成反应.消去反应 (6)a 例13:丙烯是石油裂解气之一.是重要的化工原料.已知烯烃在一定条件下发生下列反应: (1) (2)低级烯酸的酸性一般强于碳酸. 根据下列转化关系.回答下列问题: (1)写出反应类型:② ④ . (2)写出下列物质的结构简式: E ,F G . (3)写出A→B下列反应的化学方程式: (4)C属于溴代羧酸的同分异构体有 种. (5)请自选试剂.对D中官能团进行检验 . 答案: (1)取代.消去 (1) (2) (4)5 (5)取上述有机试剂适量于试管中,滴加适量NaHCO3.溶液中有气泡产生.说明有羧基,再向其中滴加少量的溴水.溴水褪色.说明含有碳碳双键(C=C) 例14:乙醇是一种重要的化工产品.化工原料和应用前景广阔的可再生能源. (1)以玉米及其它含糖类农副产品等为原料.经发酵.蒸馏制得乙醇.其过程为:多糖经过水解转化为葡萄糖.葡萄糖受到酒化酶的作用转化为乙醇.请写出葡萄糖转化为乙醇的化学方程式: (2)香豆素是一种用途广泛的香料.它可以利用乙醇和物质B通过以下途径合成.已知B的分子式为C7H6O2.它遇到FeCl3溶液显紫色.其苯环的一氯代物4种. 提示:醛与醛之间在稀碱液中发生如下的反应: 请按要求回答下列问题: ① D的结构简式 ②E中所含官能团的名称: . ③E→香豆素的化学方程式: . ④B有多种同分异构体.写出其属于芳香族化合物.且只有一个侧链的所有同分异构体的结构简式: . ⑤下列有关于香豆素的说法正确的是 A.1mol香豆素与足量氢氧化钠溶液作用.能消耗2molNaOH B.香豆素既能使溴水褪色又能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.1mol香豆素能与5molH2加成 D.香豆素的分子式为C9H8O2 答案:(1)C6H12O6 2CO2↑ + 2C2H5OH (2)① ②碳碳双键. ③ ④ ⑤ A B 例15:一种用于治疗高血脂的新药灭脂灵可按如下路线合成,其中G的分子式为C10H22O3 试回答: (1)写出B.E的结构简式:B .E (2)反应①-⑤中属于取代反应的有 (3)反应②方程式为 反应⑤方程式为 答案: (1)HCHO. (2)①②⑤ (3) I. II. III.+2[Ag(NH3)2]OH+2Ag+3NH3+H2O 例16.苯佐卡因是一种局部麻醉剂.可用于粘膜溃疡.创面及痔疮的镇痛.一般制成软膏或栓剂使用.其合成路线如图所示.其中有机物B具有酸性. 已知:苯环上的取代有如下定位规律:当苯环上的碳原子连有甲基时.可在其邻位或对位上引入官能团,当苯环上的碳原子连有羧基时.可在其间位上引入官能团. 请写出: (1)反应类型 反应Ⅰ .反应Ⅱ , (2)化合物A.C的结构简式A .C , (3)下列转化的化学方程式 C→D . B+D→E . (4)苯佐卡因有多种同分异构体.其中-NH2直接连在苯环上.分子结构中含有-COOR官能团.且苯环上的一氯取代物只有两种的同分异构体共有6种.除苯佐卡因外.其中3种的结构简式是: 则剩余两种同分异构体的结构简式为 . . 例17:某厂以甘蔗为原料制糖.对产生的大量甘蔗渣按下图所示转化进行综合利用.其中B是A水解的最终产物,C的化学式为.一定条件下2个C分子间脱去2个水分子可生成一种六元环状化合物,D可使溴水褪色,H的三聚合物I也是一种六元环状化合物.(图中部分反应条件及产物没有列出) (1)写出下列物质的结构简式: 高分子化合物F ,六元环状化合物I . (2)C→D的反应类型为 . D→E的反应类型为 . (3)写出下列反应的化学方程式: A→B C→可降解塑料 . (4)H分子所含官能团的名称是 .实验室中常用于检验该官能团方法: . 例18.某有机物X(C11H9O6Br)分子中有多种官能团.其结构简式为:(其中Ⅰ.Ⅱ为未知部分的结构).为推测X的分子结构.进行如下转化 已知向D的水溶液中滴入FeCl3溶液发生显色反应.滴入NaHCO3溶液有无色无味气体产生.且D苯环上的一氯代物有两种. (1)D中含氧官能团的名称: ,X的结构简式: (2)写出B→E的化学方程式: (3)D不可能发生的反应有: A．加成反应 B．消去反应 C．取代反应 D．氧化反应 E．加聚反应 (4)D有多种同分异构体.遇FeCl3溶液发生显色反应.又能发生银镜反应.其中能水解的同分异构体的结构简式为: .其中不能水解的同分异构体的结构简式为: 例19.已知:烯烃复分解反应能实现有机物碳碳双键两边基团的换位.如: 2CH2 = CHCl CH2 = CH2 + ClCH = CHCl 又知羟基在一端的醇在一定条件下可直接氧化为羧酸.E是一种氯化三元羧酸. 现以丙烯为主要原料合成乙酸和聚合物 回答以下问题: (1)写出下列结构简式:A .B .C . (2)写出反应类型:反应① .反应② .反应③ . (3)不是由C直接转化为F.而是C先与HCl加成.这一步的目的是 . (4)完成E→F的化学方程式 ,反应类型 .

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