摘要：(三) 有机合成 有机合成题是近年来高考化学的难点题型之一.有机合成题的实质是利用有机物的性质.进行必要的官能团反应.解答该类题时.首先要正确判断题目要求合成的有机物属于哪一类?含哪些官能团.再分析原料中有何官能团.然后结合所学过的知识或题给的信息.寻找官能团的引入.转换.消去等方法.完成指定合成. 常见官能团的引入: a.引入C─C:C═C或C≡C与H2加成, b.引入C═C或C≡C:卤代烃或醇的消去, c.苯环上引入 d.引入─X:①在饱和碳原子上与X2取代,②不饱和碳原子上与X2或HX加成,③醇羟基与HX取代. e.入─OH:①卤代烃水解,②醛或酮加氢还原,③C═C与H2O加成. f.入─CHO或酮:①醇的催化氧化,②C≡C与H2O加成. g.引入─COOH:①醛基氧化,②─CN水化,③羧酸酯水解. h.引入─COOR:①醇酯由醇与羧酸酯化,②酚酯由酚与羧酸酐酯化. i.引入高分子:①含C═C的单体加聚,②酚与醛缩聚.二元羧酸与二元醇酯化缩聚.二元羧酸与二元胺酰胺化缩聚. ③有机信息迁移题 有机信息迁移题是指在题目中向考生临时交代一些没有学习过的信息内容.在于考查学生的思维.自学.观察等能力.着重考查学生的潜能.有机信息题所给的信息往往很新颖.要求考生自己思考开发.筛选.有机信息题往往以推断.合成题的形式出现. 典型例题: [例1]04年江苏考)环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到: (也可表示为:+║→) 丁二烯 乙烯 环已烯 实验证明.下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化: 现仅以丁二烯为有机原料.无机试剂任选.按下列途径合成甲基环己烷: 请按要求填空: (1)A的结构简式是 ,B的结构简式是 . (2)写出下列反应的化学方程式和反应类型: 反应④ .反应类型 反应⑤ . [例2]．6-羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体.某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6-羰基庚酸.请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案. 提示:①合成过程中无机试剂任选.②如有需要.可以利用本练习中出现过的信息.③合成反应流程图表示方法示例如下: [例3] 通常情况下.多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的.容易自动失水.生成碳氧双键的结构: 下面是9个化合物的转变关系: (1)化合物①是 .它跟氯气发生反应的条件A是 . (2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨. ⑨的结构简式是: ,名称是 . (3)化合物⑨是重要的定香剂.香料工业上常用化合物⑧和②直接合成它.写出此反应的化学方程式. [解析]试题中的新信息和转化关系图给解题者设置了一个新的情景.但从其所涉及的知识内容来看.只不过是烃的衍生物中最基础的醇.醛.酸.酯的性质和质量守恒定律等知识内容. 题给转化关系图虽不完整.但还是容易得出①是甲苯.②.③.④是甲苯中甲基上氢原子被氯取代后的产物.进而可推知②是C6H5CH2Cl.④C6H5CCl3.⑦是C6H5COOH.所以⑨是苯甲酸苯甲酯.苯甲酸的酸性比碳酸强.所以苯甲酸可以跟碳酸钠反应生成苯甲酸钠.反应②是:苯甲酸钠+苯甲醇→苯甲酸苯甲酯.根据质量守恒定律可得出该反应的另一种产物应该是氯化钠.答案为: C6H5COOCH2C6H5.苯甲酸苯甲酯. (3)

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