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(共12分)现有下列种物质:① CH3OH
②![]()
③
④
⑤![]()
(1)能发生消去反应生成烯烃的是
(请填序号,下同),其消去产物依次是
;由此可以推出苯甲醇(
) (填“能”或“不能”)发生消去反应。
(2)能在铜的催化作用下,被空气中氧气氧化成醛的序号分别是 ,请写出能被氧化成酮的反应方程式:
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(共12分)除虫菊是肯尼亚盛产的一种经济作物,从其花(除虫菊花)中可提取重要的杀虫活性成分。天然的除虫菊花中含有六种有效成分,其中之一的化学结构为:
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此类化合物为酯(除虫菊酯),由菊酸(A)部分和醇(B)部分组成。由于每个化合物结构中含有3个手性中心(1、3和α位)及环丙烷的顺反2种结构,所以每个化合物至少有16种可能的异构体。但天然的除虫菊酯中仅以一种立体异构体存在:(+)-1R,3R-trans-α S-,此异构体的活性最高(如,trans-是cis-的500倍)。由于天然除虫菊酯化学稳定性差、毒副作用强且资源有限,科学家对此结构进行了改造,合成出一类新的高效、低毒、稳定性好的拟除虫菊酯(Pyrethroids),这类化合物达200多种,如较早合成的苯醚菊酯(Phenothrin)的结构为:
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此化合物现广泛用在家庭卫生中,能有效杀灭蚊蝇及蟑螂等。
由于要满足(+)-1R,3R-trans-的立体化学要求,合成苯醚菊酯的菊酸(C)部分一直是科学难题。M.Matsuda曾采用天然松节油成分中的蒈烯(Carene)E为原料,经过6步反应制得了菊酸,其合成步骤可表示为:
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(1) 请按系统命名(IUPAC)法,给出菊酸的名称(要求表明全部立体化学特性)。
(2) 写出F、G、H、I、J的结构简式(不要求表明立体结构)。
F: G: H:
I: J:
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