苯酚是一种重要的化工原料，以下是以苯酚为原料，生产阿司匹林、香料和高分子化合物的合成线路图．
已知：

（1）写出反应类型：反应④属于反应，反应③属于反应．
（2）写出下列有机物的结构简式：E、G、F．
（3）可以检验阿司匹林样品中含有水杨酸的试剂是（填写字母）．
A．碳酸氢钠溶液    B．氯化铁溶液    C．红色石蕊试液    D．新制氢氧化铜悬浊液
（4）写出A→E、C→D、A→G的方程式：
A→E：
C→D：
B→C：
（5）与阿司匹林互为同分异构体的物质有多种，请按以下要求写出阿司匹林的一种同分异构体：①苯环上有两个对位的取代基；②能发生银镜反应；③含有酯基和羧基的有机物．

5-氨基酮戊酸盐是一种抗肿瘤药，其合成路线如下：

已知：R-NO₂

H2

Pd/C

R-NH₂
（1）5-氨基酮戊酸盐中非含氧官能团的名称是．
（2）C→D的反应类型为．
（3）已知A分子结构中有一个环，A不能使溴水褪色，且核磁共振氢谱图上只有一种环境的氢原子，则A的结构简式为．
（4）G是B的一种同分异构体，能与NaHCO₃溶液反应，能发生银镜反应，1molG与足量金属Na反应能生成1molH₂，且G分子中不含甲基，写出一种符合上述条件的G的结构简式．
（5）写出D→E反应的化学方程式．
（6）已知，请结合题中所给信息，写出由CH₃CH₂COOH、为原料合成单体的第一步的合成路线和最后一步的化学方程式（无机试剂任选）．
①第一步的合成路线：
②最后一步的化学方程式：．

某酯A的化学式为C₉H₁₀O₂，且A分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基．现测出A的¹H-NMR谱图有5个峰，其面积之比为
1：2：2：2：3．利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图：
试回答下列问题．
（1）A的结构简式可为C₆H₅COOCH₂CH₃ C₆H₅CH₂OOCCH₃、．
（2）A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其中不含甲基且属于芳香酸的B的结构简式：．
（3）已知C是A的同分异构体，分子中不含甲基，且遇FeCl₃溶液显紫色，苯环上只有两个对位取代基的芳香醛，且有如下转化关系．

①写出D→E的化学方程式．
②请用合成反应流程图表示出由C合成F的最合理的合成方案（注明反应条件）．

（2013?浦东新区二模）G是一种工业增塑剂，其合成的流程如下：

（1）已知：A侧链上有两种不同环境下的氢原子；（2）B是芳香烃
A中含氧官能团的名称，F的分子式，
C→D的反应条件，B的结构简式．
（2）A₁是与A含有相同官能团的同分异构体，同条件下也能制得B，写出A₁生成B的化学方程式．
（3）写出D→E的化学方程式．
（4）F物质的消去产物H是一种药物中间体，关于H的下列叙述正确的是．
a．能发生取代、消去、氧化、加聚反应
b．将H加入溴水中，振荡后得到无色溶液
c．等物质的量H与F反应后，生成物可能的分子式C₁₈H₁₆O₄
d．1mol H在一定条件下与H₂反应，最多消耗H₂4mol
（5）E有多种同分异构体，符合下列条件的芳香族同分异构体共有种．
①既能与稀硫酸又能与NaOH溶液反应
②能发生银镜反应
③分子中只有一个甲基．

据《中国制药》报道，化合物F是用于制备“甲型H1N1”药品（盐酸祛炎痛）的中间产物，其合成路线为：

已知：Ⅰ．RNH₂+R′CH₂Cl

一定条件

RNHCH₂R′+HCl（R和R′代表烃基）
Ⅱ．苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化，如：


Ⅲ．
Ⅳ．与浓硫酸、浓硝酸混合在不同温度下会得到不同产物．
回答下列问题：
（1）C的结构简式是．
（2）D+E→F的化学方程式．
（3）已知E的一种同分异构体（对位氨基）在一定条件下，可聚合成热固性很好的高分子，写出合成此高分子化合物的化学方程式．
（4）反应①～⑤中，属于取代反应的是（填序号）．