题目内容
（2013?浦东新区二模）G是一种工业增塑剂，其合成的流程如下：
（1）已知：A侧链上有两种不同环境下的氢原子；（2）B是芳香烃
A中含氧官能团的名称
C→D的反应条件
．
（2）A1是与A含有相同官能团的同分异构体，同条件下也能制得B，写出A1生成B的化学方程式
．
（3）写出D→E的化学方程式
．
（4）F物质的消去产物H是一种药物中间体，关于H的下列叙述正确的是
a．能发生取代、消去、氧化、加聚反应
b．将H加入溴水中，振荡后得到无色溶液
c．等物质的量H与F反应后，生成物可能的分子式C18H16O4
d．1mol H在一定条件下与H2反应，最多消耗H24mol
（5）E有多种同分异构体，符合下列条件的芳香族同分异构体共有
①既能与稀硫酸又能与NaOH溶液反应
②能发生银镜反应
③分子中只有一个甲基．
（1）已知：A侧链上有两种不同环境下的氢原子；（2）B是芳香烃
A中含氧官能团的名称
羟基
羟基
，F的分子式C9H10O3
C9H10O3
，C→D的反应条件
NaOH水溶液、加热
NaOH水溶液、加热
，B的结构简式（2）A1是与A含有相同官能团的同分异构体，同条件下也能制得B，写出A1生成B的化学方程式
（3）写出D→E的化学方程式
（4）F物质的消去产物H是一种药物中间体，关于H的下列叙述正确的是
cd
cd
．a．能发生取代、消去、氧化、加聚反应
b．将H加入溴水中，振荡后得到无色溶液
c．等物质的量H与F反应后，生成物可能的分子式C18H16O4
d．1mol H在一定条件下与H2反应，最多消耗H24mol
（5）E有多种同分异构体，符合下列条件的芳香族同分异构体共有
7
7
种．①既能与稀硫酸又能与NaOH溶液反应
②能发生银镜反应
③分子中只有一个甲基．
分析：（1）（2）（3）B是芳香烃，且B能和溴发生加成反应，所以B分子中含有碳碳双键，这说明A是通过醇的消去反应生成B的，因此A中含有羟基．又因为A侧链上有两种不同环境下的氢原子，结合D的分子式，所以A的结构简式是
，则B的结构简式是，C的结构简式是
．根据D的化学式可知，C生成D的反应是卤代烃的水解反应，需要在NaOH水溶液、加热，所以D的结构简式是
．D发生催化氧化生成E，则E的结构简式是
．F能发生缩聚反应，说明F中既含有羟基，又含有羧基，即E生成F的反应是醛基的氧化反应，所以F的结构简式是
，据此解答；
（4）如果F发生消去反应，则H的结构简式是
，含有C=C双键，具有烯烃的性质，含有-COOH，具有羧酸的性质，含有苯环，具有苯的性质；
（5）在E的同分异构体中能发生银镜反应，说明含有醛基．既能与稀硫酸又能与NaOH溶液反应，说明含有酯基，这说明该化合物是甲酸形成的酯类．如果分子中含有2个取代基，可以是乙基和-OOCH或甲基和-CH2OOCH，分别有邻、间、对三种．另外也可能是含有1个取代基，所以共计是7种．
，则B的结构简式是，C的结构简式是．根据D的化学式可知，C生成D的反应是卤代烃的水解反应，需要在NaOH水溶液、加热，所以D的结构简式是．D发生催化氧化生成E，则E的结构简式是．F能发生缩聚反应，说明F中既含有羟基，又含有羧基，即E生成F的反应是醛基的氧化反应，所以F的结构简式是，据此解答；（4）如果F发生消去反应，则H的结构简式是
，含有C=C双键，具有烯烃的性质，含有-COOH，具有羧酸的性质，含有苯环，具有苯的性质；（5）在E的同分异构体中能发生银镜反应，说明含有醛基．既能与稀硫酸又能与NaOH溶液反应，说明含有酯基，这说明该化合物是甲酸形成的酯类．如果分子中含有2个取代基，可以是乙基和-OOCH或甲基和-CH2OOCH，分别有邻、间、对三种．另外也可能是含有1个取代基，所以共计是7种．
解答：解：B是芳香烃，且B能和溴发生加成反应，所以B分子中含有碳碳双键，这说明A是通过醇的消去反应生成B的，因此A中含有羟基．又因为A侧链上有两种不同环境下的氢原子，结合D的分子式，所以A的结构简式是，则B的结构简式是，C的结构简式是．根据D的化学式可知，C生成D的反应是卤代烃的水解反应，需要在NaOH水溶液、加热，所以D的结构简式是．D发生催化氧化生成E，则E的结构简式是．F能发生缩聚反应，说明F中既含有羟基，又含有羧基，即E生成F的反应是醛基的氧化反应，所以F的结构简式是，
（1）由上述分析可知，A为，含有羟基；F的结构简式是，分子式为C9H10O3；C→D的反应条件是：NaOH水溶液、加热；B的结构简式为，
故答案为：羟基；C9H10O3；NaOH水溶液、加热；；
（2）A1是与A含有相同官能团的同分异构体，同条件下也能制得B，则A1为
，A1生成B的化学方程式为，
故答案为：；
（3）D→E的化学方程式为，
故答案为：；
（4）如果F发生消去反应，则H的结构简式是，
a．含有C=C双键，具有烯烃的性质，能发生据此反应加成反应、氧化反应，加聚反应，含有-COOH，具有羧酸的性质，能发生酯化反应，属于取代反应，含有苯环，能发生取代反应，不能发生消去反应，故a错误；
b．将H加入溴水中，与溴发生加成反应，是溴水褪色，溶液分层，故b错误；
c．等物质的量H与F反应可以脱去1分子水，生成物可能的分子式C18H16O4，故c正确；
d．1molH含有1mol苯环、1molC=C双键，在一定条件下与H2反应，最多消耗H24mol，故d正确；
故答案为：cd；
（5）在E的同分异构体中能发生银镜反应，说明含有醛基．既能与稀硫酸又能与NaOH溶液反应，说明含有酯基，这说明该化合物是甲酸形成的酯类．如果分子中含有2个取代基，可以是乙基和-OOCH或甲基和-CH2OOCH，分别有邻、间、对三种．另外也可能是含有1个取代基，所以共计是7种，
故答案为：7．
，则B的结构简式是，C的结构简式是．根据D的化学式可知，C生成D的反应是卤代烃的水解反应，需要在NaOH水溶液、加热，所以D的结构简式是．D发生催化氧化生成E，则E的结构简式是．F能发生缩聚反应，说明F中既含有羟基，又含有羧基，即E生成F的反应是醛基的氧化反应，所以F的结构简式是，（1）由上述分析可知，A为
，含有羟基；F的结构简式是，分子式为C9H10O3；C→D的反应条件是：NaOH水溶液、加热；B的结构简式为，故答案为：羟基；C9H10O3；NaOH水溶液、加热；
；（2）A1是与A含有相同官能团的同分异构体，同条件下也能制得B，则A1为
，A1生成B的化学方程式为，故答案为：
；（3）D→E的化学方程式为
，故答案为：
；（4）如果F发生消去反应，则H的结构简式是
，a．含有C=C双键，具有烯烃的性质，能发生据此反应加成反应、氧化反应，加聚反应，含有-COOH，具有羧酸的性质，能发生酯化反应，属于取代反应，含有苯环，能发生取代反应，不能发生消去反应，故a错误；
b．将H加入溴水中，与溴发生加成反应，是溴水褪色，溶液分层，故b错误；
c．等物质的量H与F反应可以脱去1分子水，生成物可能的分子式C18H16O4，故c正确；
d．1molH含有1mol苯环、1molC=C双键，在一定条件下与H2反应，最多消耗H24mol，故d正确；
故答案为：cd；
（5）在E的同分异构体中能发生银镜反应，说明含有醛基．既能与稀硫酸又能与NaOH溶液反应，说明含有酯基，这说明该化合物是甲酸形成的酯类．如果分子中含有2个取代基，可以是乙基和-OOCH或甲基和-CH2OOCH，分别有邻、间、对三种．另外也可能是含有1个取代基，所以共计是7种，
故答案为：7．
点评：本题考查有机物结构简式、化学式、反应条件、同分异构体以及方程式的书写，该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力，也有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力．该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化，然后结合题意灵活运用即可．
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