题目内容

【题目】某些有机化合物之间具有如下转化关系:

其中A是一种五元环状化合物,其分子中只有一种化学环境的氢原子;F核磁共振氢谱显示有三种化学环境的氢原子,且峰面积之比为2:2:3。

已知:①2RCOOH(其中R是烃基)

②R-COOHR-CH2OH(其中R是烃基)

(1)A的结构简式是______________;B中含氧官能团的名称是___________;

(2)G是合成顺丁橡胶的主要原料,G的名称是____________;X的结构简式为_________;

(3)④的化学方程式是_______________________________;

(4)K可能发生下列选项中的某种反应,写出能反应的化学方程式___________;

a.皂化反应 b.与乙酸发生酯化反应

c.消去反应 d.碱性环境下加热,与新制的氢氧化铜反应

(5)E在一定条件下能够发生缩聚反应,其中主链上含“—CH2—”的高聚物的结构简式是____________。有机物Y与E互为同分异构体,且具有相同的官能团种类和数目,则Y的结构可有_____________ 种。

【答案】 羧基 1,3—丁二烯 C2H5OH HO(CH2)4OHCH2=CH-CH=CH2↑+2H2O OHCCH2CH2CHO+2NaOH+4Cu(OH)2NaOOCCH2CH2COONa+2Cu2O↓+6H2O 2

【解析】

根据信息①结合A的分子式和含有一种氢原子,可推出A中还含有一个碳碳双键,是一种不饱和的环状酸酐,则A的结构简式是,A→B是酸酐水解,则B是HOOC-CH=CH-COOH,B与氢气发生加成反应生成C,则C是HOOCCH2CH2COOH,根据信息②,则反应③是还原反应,故D是HOCH2CH2CH2CH2OH,D催化氧化生成K,则K为OHCCH2CH2CHO;由D与G的分子可知,反应④是消去反应,且G为合成顺丁橡胶的主要原料,所以G为CH2=CHCH=CH2;由B与E的相对分子质量,可知反应⑤是碳碳双键与H2O发生的加成反应,故E为,C(丁二酸)分子内含有两种不同化学环境的氢原子,根据反应条件,可知反应⑥为酯化反应,又结合C和F的分子式和结构知,X为乙醇,反应后生成F为CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3,据此进行答题。

(1)根据分析可知,A的结构简式是;B是HOOC-CH=CH-COOH,其含氧官能团为羧基;

(2)G为CH2=CHCH=CH2,G的名称为:1,3-丁二烯;X为乙醇,其结构简式为:CH3CH2OH;

(3)反应④为醇的消去反应,反应的化学方程式为:HO(CH2)4OHCH2=CH-CH=CH2↑+2H2O;

(4)K为OHCCH2CH2CHO,其分子中含有两个醛基,能够在碱性环境下加热与新制的氢氧化铜反应,反应的化学方程式为:OHCCH2CH2CHO+2NaOH+4Cu(OH)2NaOOCCH2CH2COONa+2Cu2O↓+6H2O;

(5)E()在一定条件下能够发生缩聚反应,链节是由四个原子组成的高聚物的结构简式是。有机物Y与E互为同分异构体,且具有相同的官能团种类和数目,Y有两个-COOH,一个-OH,把E的主链上碳原子缩减为3个,则会出现2种结构,即:和,所以Y的同分异构体有2种。

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