题目内容
【题目】酮洛芬是一种良好的抗炎镇痛药,可以通过以下方法合成:
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(1)酮洛芬中含氧官能团的名称为_________和_______。
(2)化合物E的结构简式为________;由C→D的反应类型是_______。
(3)写出B→C的反应方程式_______________________________。
(4)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式___________________。
①能发生银镜反应;②与FeCl3发生显色反应;③分子中含有5种不同化学环境的氢。
(5)请写出以甲苯和乙醇为原料制备化合物
的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成路线流程图示例如图:
__________________________
【答案】(1)羧基、羰基;(2)
、取代反应;
(3)
;(4)
;
(5)![]()
【解析】试题分析:试题分析:(1)根据酮洛芬的结构
知,其中含氧官能团有羧基和羰基。
(2)根据流程图,D与NaCN发生取代反应生成E,化合物E的结构简式为
,由C→D是苯环侧链甲基上的氢原子被Br原子代替的反应,属于取代反应。
(3)根据流程图,B→C是B中的酰基氯与苯环发生的取代反应,反应方程式为![]()
(4)①能发生银镜反应,说明分子结构中存在醛基;②与FeCl3发生显色反应,说明存在酚羟基;③分子中含有5种不同化学环境的氢,根据上述要求,A的同分异构体是
。
(5)根据流程图,C→D,可以在甲苯侧链甲基上引入卤素原子,从而引入-CN,氧化后可以删除羧基,再跟乙醇酯化即可,合成路线流程图为:
。
【题目】实验室制乙酸乙酯得主要装置如图中A所示,主要步骤:
①在a试管中按2∶3∶2的体积比配制浓硫酸、乙醇、乙酸的混合物;
②按A图连接装置,使产生的蒸气经导管通到b试管所盛的饱和碳酸钠溶液(加入几滴酚酞试液)中;
③小火加热a试管中的混合液;
④等b试管中收集到约2 mL产物时停止加热。撤下b试管并用力振荡,然后静置待其中液体分层;
⑤分离出纯净的乙酸乙酯。
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请回答下列问题:
(1)步骤④中可观察到b试管中有细小的气泡冒出,写出该反应的离子方程式:________。
(2)A装置中使用球形管除起到冷凝作用外,另一重要作用是_____________________;步骤⑤中分离乙酸乙酯必须使用的一种仪器是_______________________________。
(3)为证明浓硫酸在该反应中起到了催化剂和吸水剂的作用,某同学利用上图A所示装置进行了以下4个实验。实验开始先用酒精灯微热3min,再加热使之微微沸腾3min。实验结束后充分振荡小试管b再测有机层的厚度,实验记录如下:
实验编号 | 试管a中试剂 | 试管b中试剂 | 测得有机层的厚度/cm |
A | 3 mL乙醇、2 mL乙酸、1mL18mol·L-1 浓硫酸 | 饱和Na2CO3溶液 | 5.0 |
B | 3 mL乙醇、2 mL乙酸 | 0.1 | |
C | 3 mL乙醇、2 mL乙酸、6 mL 3mol·L-1 H2SO4 | 1.2 | |
D | 3 mL乙醇、2 mL乙酸、盐酸 | 1.2 |
① 实验D的目的是与实验C相对照,证明H+对酯化反应具有催化作用。实验D中应加入盐酸的体积和浓度分别是________mL和________mol·L-1 。
② 分析实验________(填实验编号)的数据,可以推测出浓H2SO4的吸水性提高了乙酸乙酯的产率。
③ 加热有利于提高乙酸乙酯的产率,但实验发现温度过高乙酸乙酯的产率反而降低,可能的原因是 。
④为充分利用反应物,该同学又设计了图中甲、乙两个装置(利用乙装置时,待反应完毕冷却后,再用饱和碳酸钠溶液提取烧瓶中的产物)。你认为更合理的是______。理由是:____________________。