题目内容

【题目】酮洛芬是一种良好的抗炎镇痛药,可以通过以下方法合成:

(1)酮洛芬中含氧官能团的名称为_________和_______。

(2)化合物E的结构简式为________;由C→D的反应类型是_______。

(3)写出B→C的反应方程式_______________________________。

(4)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式___________________。

①能发生银镜反应;②与FeCl3发生显色反应;③分子中含有5种不同化学环境的氢。

(5)请写出以甲苯和乙醇为原料制备化合物 的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成路线流程图示例如图:

__________________________

【答案】(1)羧基、羰基;(2)、取代反应;

(3);(4);

(5)

【解析】试题分析:试题分析:(1)根据酮洛芬的结构知,其中含氧官能团有羧基和羰基。

(2)根据流程图,D与NaCN发生取代反应生成E,化合物E的结构简式为,由C→D是苯环侧链甲基上的氢原子被Br原子代替的反应,属于取代反应。

(3)根据流程图,B→C是B中的酰基氯与苯环发生的取代反应,反应方程式为

(4)①能发生银镜反应,说明分子结构中存在醛基;②与FeCl3发生显色反应,说明存在酚羟基;③分子中含有5种不同化学环境的氢,根据上述要求,A的同分异构体是。

(5)根据流程图,C→D,可以在甲苯侧链甲基上引入卤素原子,从而引入-CN,氧化后可以删除羧基,再跟乙醇酯化即可,合成路线流程图为:。

练习册系列答案
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【题目】实验室制乙酸乙酯得主要装置如图中A所示,主要步骤:

①在a试管中按2∶3∶2的体积比配制浓硫酸、乙醇、乙酸的混合物;

②按A图连接装置,使产生的蒸气经导管通到b试管所盛的饱和碳酸钠溶液(加入几滴酚酞试液)中;

③小火加热a试管中的混合液;

④等b试管中收集到约2 mL产物时停止加热。撤下b试管并用力振荡,然后静置待其中液体分层;

⑤分离出纯净的乙酸乙酯。

请回答下列问题:

(1)步骤④中可观察到b试管中有细小的气泡冒出,写出该反应的离子方程式:________。

(2)A装置中使用球形管除起到冷凝作用外,另一重要作用是_____________________;步骤⑤中分离乙酸乙酯必须使用的一种仪器是_______________________________。

(3)为证明浓硫酸在该反应中起到了催化剂和吸水剂的作用,某同学利用上图A所示装置进行了以下4个实验。实验开始先用酒精灯微热3min,再加热使之微微沸腾3min。实验结束后充分振荡小试管b再测有机层的厚度,实验记录如下:

实验编号

试管a中试剂

试管b中试剂

测得有机层的厚度/cm

A

3 mL乙醇、2 mL乙酸、1mL18mol·L-1 浓硫酸

饱和Na2CO3溶液

5.0

B

3 mL乙醇、2 mL乙酸

0.1

C

3 mL乙醇、2 mL乙酸、6 mL 3mol·L-1 H2SO4

1.2

D

3 mL乙醇、2 mL乙酸、盐酸

1.2

① 实验D的目的是与实验C相对照,证明H+对酯化反应具有催化作用。实验D中应加入盐酸的体积和浓度分别是________mL和________mol·L-1 。

② 分析实验________(填实验编号)的数据,可以推测出浓H2SO4的吸水性提高了乙酸乙酯的产率。

③ 加热有利于提高乙酸乙酯的产率,但实验发现温度过高乙酸乙酯的产率反而降低,可能的原因是 。

④为充分利用反应物,该同学又设计了图中甲、乙两个装置(利用乙装置时,待反应完毕冷却后,再用饱和碳酸钠溶液提取烧瓶中的产物)。你认为更合理的是______。理由是:____________________。

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