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【题目】[选修5——有机化学基础]

龙胆酸甲酯是制取抗心律失常药物——氟卡尼的中间体。

I.已知龙胆酸甲酯结构如图所示。

(1)龙胆酸甲酯的分子式为 ,它的含氧官能团名称为

(2)下列有关龙胆酸甲酯的描述,不正确的是______(填字母)

A.不能发生消去反应 B.难溶于水

C.能与溴水反应 D.能与碳酸钠溶液反应产生二氧化碳

(3)龙胆酸甲酯与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式是____________________

II.已知X及其他几种有机物存在如下转化关系,且测得A中含三个甲基:

回答以下问题:

(4)X的结构简式为______________________

(5)写出满足下列条件的龙胆酸的一种同分异构体的结构简式 __________________

①能发生银镜反应 ②能使FeCl3溶液显色 ③酯类 ④苯环上的一氯代物只有两种

【答案】(1)C8H8O4, 羟基 酯基; (2)D;

(3)

(4)

(5)

【解析】

试题分析:I.(1)已知龙胆酸甲酯的结构,就可以求出其分子式为C8H8O4,龙胆酸甲酯中含有的官能团有羟基、酯基,答案为:C8H8O4, 羟基 酯基;(2)根据龙胆酸甲酯的结构式可知,龙胆酸甲酯:A.不能发生消去反应,A正确; B.难溶于水 ,龙胆酸甲酯属于酯,难溶于水,B正确;C.龙胆酸甲酯中含有酚羟基,能与溴水发生取代反应 ,C正确; D.酚与碳酸钠溶液反应只可以生成碳酸氢钠,D错误,答案为:D;(3)龙胆酸甲酯与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式是:,答案为:II.(4)A生成C4H8属于消去反应,其中A中含有三个甲基,A是2-甲基-2-丙醇,X在浓硫酸加热的条件下生成龙胆酸和A,可以推知该反应是酯的水解反应,X的结构式为:答案为:(5)满足下列条件:①能发生银镜反应,说明含有醛基; ②能使FeCl3溶液显色,含有酚羟基; ③酯类; ④苯环上的一氯代物只有两种的龙胆酸的一种同分异构体有两种,结构式分别为:.

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