题目内容

【题目】阿戈美拉汀是一种抗抑郁药物,其合成路线如下:

(1)A中含氧官能团的名称为_________和________。

(2)的反应类型为________。

(3)的反应中,氰基()被还原可生成副产物X(分子式为),写出X的结构简式_______

(4)写出一种同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式:_______。

①有氰基,能发生银镜反应;

②能发生水解反应,其水解产物之一能与溶液发生显色反应;

③分子中只有一个环,有4种不同化学环境的氢。

(5)已知:①++R'COOH(R和R'表示烃基);

② (PPA为多聚磷酸)。

写出以和为原料制备的合成路线流程图_______ (无机试剂及任用,合成路线流程图示例见本题题干)。

【答案】醚键 羰基 消去反应 ,,

【解析】

(1)A中所含有氧官能团为醚键、羰基;

(2)由C与D的结构简式可知,D比C少1个羟基,增加了1个碳碳双键,说明该反应为消去反应;

(3)当LiAlH4对氰基()的还原不彻底时,会产生副产物:,其分子式为:;

(4)①能够发生银镜反应,说明该有机物中还含有醛基;

②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,说明其中还含有甲酸酯结构;

③该分子中含有苯环,总共只有4种不同化学环境的氢,说明该有机物中存在一个对称面;

该有机物的不饱和度为7,根据上述分析可知,除醛基、氰基、苯环外,不含有其它不饱和键,另外因该有机物存在对称结构,因此甲酸酯基与氰基为对位,同时根据对称结构可知氰基与非苯环上的C相连,由此可分析出其结构框架为(并非最终结构),然后根据上述分析要求将其它烷烃基连接,满足题干要求的结构有:,,;

(5)根据题干相关信息可知,若需合成,则先合成,然后利用PPA反应制得目标产物,若要合成,则需要增加的碳链长度,因此可通过信息①的反应达到目的,然后根据题干中信息分析可知最终合成路线为: 。

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