3,5二甲氧基苯酚是重要的有机合成中间体,可用于天然物质白柠檬素的合成。一种以间苯三酚为原料的合成反应如下:![]()
甲醇、乙醚和3,5二甲氧基苯酚的部分物理性质见下表:
| 物质 | 沸点/℃ | 熔点/℃ | 密度(20 ℃) /g·cm-3 | 溶解性 |
| 甲醇 | 64.7 | — | 0.791 5 | 易溶于水 |
| 乙醚 | 34.5 | — | 0.713 8 | 微溶于水 |
| 3,5二甲氧基苯酚 | — | 33~36 | — | 易溶于甲醇、乙醚,微溶于水 |
(1)反应结束后,先分离出甲醇,再加入乙醚进行萃取。①分离出甲醇的操作是________________。②萃取用到的分液漏斗使用前需________并洗净,分液时有机层在分液漏斗的________(填“上”或“下”)层。
(2)分离得到的有机层依次用饱和NaHCO3溶液、饱和食盐水、少量蒸馏水进行洗涤。用饱和NaHCO3溶液洗涤的目的是________;用饱和食盐水洗涤的目的是________________________。
(3)洗涤完成后,通过以下操作分离、提纯产物,正确的操作顺序是________(填字母)。
a.蒸馏除去乙醚 b.重结晶
c.过滤除去干燥剂 d.加入无水CaCl2干燥
(4)固液分离常采用减压过滤。为了防止倒吸,减压过滤完成后应先________,再________。
(12分)某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。![]()
(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象,请写出相应的化学方程式_________________。
(2)甲和乙两个水浴作用不相同,乙的作用是___________________。集气瓶中收集到的气体的主要成分是_____________________。
(3)若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸,试纸显红色,说明液体中还有____________。要除去该物质,可先在混合液中加入_________(填写字母)。
| A.氯化钠溶液 | B.苯 | C.碳酸氢钠溶液 | D.四氯化碳 |
(4)实验一段时间后,将试管a中的液体取出,加入足量的银氨溶液,再放入甲烧杯中,很快出现明显的现象。写出该反应的化学方程式: ;反应类型为
(12分)苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料,某化学小组采用如下图装置,以苯甲酸、甲醇为原料制取苯甲酸甲酯。有关物质的物理性质见下表所示:![]()
| | 苯甲酸 | 甲醇 | 苯甲酸甲酯 |
| 熔点/℃ | 122.4 | -97 | -12.3 |
| 沸点/℃ | 249 | 64.3 | 199.6 |
| 密度/g.cm-3 | 1.2659 | 0.792 | 1.0888 |
| 水溶性 | 微溶 | 互溶 | 不溶 |
(1)甲装置的作用是: ;冷却水从 (填“a”或“b”)口进入。
(2)化学小组在实验中用过量的反应物甲醇,其理由是 。
Ⅱ.粗产品的精制
苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等,现拟用下列流程进行精制
(1)试剂1可以是 (填编号),作用是 。
A.稀硫酸 B.碳酸钠溶液 C. 乙醇
(2)操作2中,收集产品时,控制的温度应在 ℃左右。
(3)实验制得的苯甲酸甲酯精品质量为10g,则苯甲酸的转化率为 (结果保留三位有效数字)。
(4)本实验制得的苯甲酸甲酯的产量低于理论产量,可能的原因是 (填编号)。
A.蒸馏时从100℃开始收集产品 B.甲醇用量多了 C.制备粗品时苯甲酸被蒸出
乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。某课外小组设计实验室制取并提纯乙酸乙酯的方案如下:![]()
已知:①氯化钙可与乙醇形成CaCl2·6C2H5OH
②有关有机物的沸点:
| 试剂 | 乙醚 | 乙醇 | 乙酸 | 乙酸乙酯 |
| 沸点/℃ | 34.7 | 78.5 | 118 | 77.1 |
③2CH3CH2OH
I.制备过程
装置如图所示,A中放有浓硫酸,B中放有9.5mL无水乙醇和6mL冰醋酸,D中放有饱和碳酸钠溶液。
(1)写出乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式 。
(2)实验过程中滴加大约3mL浓硫酸,B的容积最合适的是 (填入正确选项前的字母)
A.25mL B.50mL C.250mL D.500mL
(3)球形干燥管的主要作用是 。
(4)预先向饱和Na2CO3溶液中滴加几滴酚酞试液,目的是
。
Ⅱ.提纯方法:①将D中混合液转入分液漏斗进行分液。
②有机层用5mL饱和食盐水洗涤,再用5mL饱和氯化钙溶液洗涤,最后用水洗涤。有机层倒入一干燥的烧瓶中,用无水硫酸镁干燥,得粗产物。
③将粗产物蒸馏,收集77.1℃的馏分,得到纯净干燥的乙酸乙酯。
(5)第①步分液时,选用的两种玻璃仪器的名称分别是 、 。
(6)第②步中用饱和食盐水、饱和氯化钙溶液、最后用水洗涤,分别主要洗去粗产品中的 , , 。
某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如图),以环己醇制备环己烯。
已知:
;![]()
反应物和生成物的物理性质如下表:
| | 密度(g/cm3) | 熔点(℃) | 沸点(℃) | 溶解性 |
| 环已醇 | 0.96 | 25 | 161 | 能溶于水 |
| 环已烯 | 0.81 | -103 | 83 | 难溶于水 |
①A中碎瓷片的作用是 ,导管B除了导气外还具有的作用是 。
②试管C置于冰水浴中的目的是 。
(2)制备精品
①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入
饱和食盐水,振荡、静置、分层,环己烯在 层(填上
或下),分液后用 (填序号)洗涤:
a.KMnO4溶液 b.稀H2SO4 c.Na2CO3溶液
②再将环己烯按下图装置蒸馏,冷却水从 (填字母)口进入;蒸馏时要加入生石灰的目的 。
③上图蒸馏装置收集产品时,控制的温度应在 左右,实验制得的环己烯精品质量低于理论产量,可能的原因是 :a.蒸馏时从70℃开始收集产品;b.环己醇实际用量多了;c.制备粗品时环己醇随产品一起蒸出;d.是可逆反应,反应物不能全部转化
(3)区分环己烯精品和粗品(是否含有反应物)的方法是 。