Question

（12分）苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料，某化学小组采用如下图装置，以苯甲酸、甲醇为原料制取苯甲酸甲酯。有关物质的物理性质见下表所示：

	苯甲酸	甲醇	苯甲酸甲酯
熔点/℃	122.4	-97	-12.3
沸点/℃	249	64.3	199.6
密度/g.cm-3	1.2659	0.792	1.0888
水溶性	微溶	互溶	不溶

Ⅰ．合成苯甲酸甲酯粗产品在圆底烧瓶中加入0.1mol苯甲酸和0.4mol 甲醇,再小心加入 3mL浓硫酸，混匀后，投入几粒沸石，小心加热使反应完全，得苯甲酸甲酯粗产品。
（1）甲装置的作用是：             ；冷却水从       （填“a”或“b”）口进入。
（2）化学小组在实验中用过量的反应物甲醇，其理由是                       。
Ⅱ．粗产品的精制
苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，现拟用下列流程进行精制

（1）试剂1可以是       （填编号），作用是                   。
A.稀硫酸           B.碳酸钠溶液      C. 乙醇
（2）操作2中，收集产品时，控制的温度应在      ℃左右。
（3）实验制得的苯甲酸甲酯精品质量为10g，则苯甲酸的转化率为          （结果保留三位有效数字）。
（4）本实验制得的苯甲酸甲酯的产量低于理论产量，可能的原因是    （填编号）。
A．蒸馏时从100℃开始收集产品   B．甲醇用量多了   C．制备粗品时苯甲酸被蒸出

Answer 1

Ⅰ （1）冷凝回流；  b ；（2）该合成反应是可逆反应，甲醇比苯甲酸价廉，且甲醇沸点低，易损失，增加甲醇投料量提高产率或苯甲酸的转化率；
Ⅱ（1）B ； 洗去苯甲酸甲酯中过量的酸；（2）199.6 ；（3）73.5%； （4）C 。

解析试题分析：Ⅰ（1）甲装置的作用是：冷凝回流；；冷却水从下口进入，即从b口进入；（2）化学小组在实验中用过量的反应物甲醇，其理由是因为该合成反应是可逆反应，甲醇比苯甲酸价廉，且甲醇沸点低，易损失，增加甲醇投料量提高产率或苯甲酸的转化率；Ⅱ（1）由于苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等试剂，为了除去杂质，降低酯的溶解度，试剂1可以是B.碳酸钠溶液；（2）因为苯甲酸甲酯的沸点是199.6℃，所以为了得到纯净的酯，在操作2中，收集产品时，控制的温度应在199.6℃左右。（3）实验制得的苯甲酸甲酯精品质量为10g，苯甲酸甲酯的物质的量是10g÷136g/mol=0.073mol,则苯甲酸的转化率为(0.073mol÷0.1mol)×100%；=73.5%；（4）本实验甲醇过量，应该以不足量的苯甲酸为标准进行反应，而制得的苯甲酸甲酯的产量低于理论产量，可能的原因是制备粗品时苯甲酸被蒸出，故选项是C。
考点：考查物质制取过程的所以操作、混合物的分离提纯、误差分析、产率的计算的知识。