(14分)某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图所示,A中放有浓硫酸,B中放有乙醇、无水醋酸钠,D中放有饱和碳酸钠溶液。![]()
已知①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl2·6C2H5OH ②有关有机物的沸点:
| 试剂 | 乙醚 | 乙醇 | 乙酸 | 乙酸乙酯 |
| 沸点/℃ | 34.7 | 78.5 | 118 | 77.1 |
(1)浓硫酸的作用是 ;若用同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者,写出能表示18O位置的化学方程式:
。
(2)球形干燥管C的作用是 。若反应前向D中加入几滴酚酞,溶液呈红色,产生此现象的原因是(用离子方程式表示) ;反应结束后D中的现象是
(3)从D中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水,应先加入无水氯化钙,分离出 ;再加入(此空从下列选项中选择) ,然后进行蒸馏,收集77℃左右的馏分,以得较纯净的乙酸乙酯。
A.五氧化二磷 B.碱石灰 C.无水硫酸钠 D.生石灰
(14分)实验室用乙酸和正丁醇制备乙酸正丁酯。有关物质的相关数据如下表。
| 化合物 | 相对分子质量 | 密度/g·cm-3 | 沸点/℃ | 溶解度/100g水 |
| 正丁醇 | 74 | 0.80 | 118.0 | 9 |
| 冰醋酸 | 60 | 1.045 | 118.1 | 互溶 |
| 乙酸正丁酯 | 116 | 0.882 | 126.1 | 0.7 |
Ⅰ.乙酸正丁酯粗产品的制备
在A中加入11.5mL正丁醇和7.2mL冰醋酸,再加3~4滴浓硫酸,混合均匀,投入沸石。如图所示安装分水器、温度计及回流冷凝管,并在分水器中预先加水至略低于支管口,加热回流,反应一段时间将水逐渐分去,至反应完毕。
(1)仪器A中发生反应的化学方程式为____________________________。有同学拟通过某种方法鉴定所得产物中是否含有杂质,可采用 确定。
a.红外光谱法 b.1H核磁共振谱法 c.质谱法
(2)“反应中利用分水器将水分去”该操作的目的是: 。
(3)反应时加热有利于提高酯的产率,但温度过高酯的产率反而降低,其可能的原因是 。
(4)可根据 现象来判断反应完毕。
Ⅱ.乙酸正丁酯粗产品的精制
(5)将仪器A中的液体转入分液漏斗中,用分液法可分离上述有机层和水层,分液完成后,取出有机层的操作是 。
(6)再用10ml 10%Na2CO3溶液洗涤有机层,该步操作的目的是 。
(7)将干燥后的产品蒸馏收集乙酸正丁酯产品时,应将温度控制在 左右。
(8分)乙酸乙酯是重要的有机合成中间体,广泛应用于化学工业。实验室利用右图的装置制备乙酸乙酯。![]()
(1)与教材采用的实验装置不同,此装置中采用了球形干燥管,其作用是: 。
(2)为了证明浓硫酸在该反应中起到了催化剂和吸水剂的作用,某同学利用上图所示装置进行了以下4个实验。实验开始先用酒精灯微热3min,再加热使之微微沸腾3min。实验结束后充分振荡小试管Ⅱ再测有机层的厚度,实验记录如下:
| 实验编号 | 试管Ⅰ中试剂 | 试管Ⅱ中 试剂 | 有机层的 厚度/cm |
| A | 2 mL乙醇、1 mL乙酸、 1mL18mol·L-1浓硫酸 | 饱和Na2CO3 溶液 | 3.0 |
| B | 2 mL乙醇、1 mL乙酸 | 0.1 | |
| C | 2 mL乙醇、1 mL乙酸、 3 mL 2mol·L-1 H2SO4 | 0.6 | |
| D | 2 mL乙醇、1 mL乙酸、盐酸 | 0.6 |
②分析实验 (填实验编号)的数据,可以推测出浓H2SO4的吸水性提高了乙酸乙酯的产率。
(3)若现有乙酸90g,乙醇138g发生酯化反应得到80g乙酸乙酯,试计算该反应的产率为______________。
(10分)某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如图),以环己醇制备环己烯
已知:![]()
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| | 密度(g/cm3) | 熔点(℃) | 沸点(℃) | 溶解性 |
| 环己醇 | 0.96 | 25 | 161 | 能溶于水 |
| 环己烯 | 0.81 | -103 | 83 | 难溶于水 |
①A中碎瓷片的作用是 ,导管B除了导气外还具有的作用是 。
②试管C置于冰水浴中的目的是
⑵制备精品:
①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水,振荡、静置、分层,环己烯在 层(填上或下),分液后,用 (填编号)洗涤环己烯。
A.KMnO4溶液 B.稀H2SO4 C.Na2CO3溶液
②再将环己烯按下图装置蒸馏,冷却水从 (填f或g)口进入。蒸馏时要加入生石灰,目的是 。
③收集产品时,控制的温度应在 左右,实验制得的环己烯精品质量低于理论产量,可能的原因是
A.蒸馏时从70℃开始收集产品
B.环己醇实际用量多了
C.制备粗品时环己醇随产品一起蒸出
⑶以下区分环己烯精品和粗品的方法,最好的是 。
A.酸性KMnO4溶液 B.用金属钠 C.测定沸点