[化学——选修有机化学基础](15分)
柠檬酸三丁酯(TBC)是绿色环保的增塑剂,应用极其广泛,它的结构式如左下图,![]()
已知柠檬酸的结构简式为
,1—丙醇的键线式可表示为![]()
试回答:
(1)TBC的分子式为 ,在研究TBC的结构时要用到一种谱图(如下),用于推测 等信息,它是 图(填序号);![]()
A.核磁共振氢谱 B.红外光谱 C.质谱
(2)1—丁醇在一定条件下可生成1—丁醇,反应类型为 ,化学方程式为 ,TBC在该条件下 (填“能”或“不能”)生成含醛基的化合物;
(3)柠檬酸与甲醇反应生成柠檬酸三甲酯的化学方程式 ;
(4)合成TBC时,不同条件对酯化学率的影响如下表:
| n(酸):n(醇) | 1:5.0 | 1:5.5 | 1:6.0 | 1:6.5 | 1:7.0 |
| 酯化率/% | 95.1 | 96.3 | 97.0 | 97.4 | 97.2 |
| 时间/h | 0.5 | 1.0 | 2.0 | 3.0 | 5.0 |
| 酯化率/% | 40.0 | 70.2 | 94.3 | 97.4 | 97.4 |
| 温度/°C | 130 | 140 | 145 | 150 | 160 |
| 酯化率/% | 89.5 | 96.2 | 97.4 | 97.4 | 97.2 |
A.1:5,1h,130° B.1:5.5,1h,140°C
C.1:7,2h,160°C D.1:6.5,3h,145°C
(5)TBC与足量NaOH溶液反应的化学方程式: 。
酯是重要的有机合成中间体,请回答下列问题:
(1)实验室制取乙酸乙酯的实验中,烧瓶中除加入乙醇、浓硫酸和无水乙酸外,还应放入碎瓷片,其目的是 。烧瓶中发生的反应的化学方程式为 。
(2)欲提高乙酸的转化率,可采取的措施有 、 等。
(3)锥形瓶内收集的乙酸乙酯粗产品中所含杂质
主要有 。
(4)实验时可观察到锥形瓶中有气泡产生,
用离子方程式表示产生气泡的原因: 。
(5)此反应以浓硫酸作为催化剂,可能会造成产生大量酸性废液,催化剂重复使用困难等问题。现代研究表明质子酸离子液体可作此反应的催化剂,实验数据如下表所示(乙酸和乙醇以等物质的量混合):
| 同一反应时间 | 同一反应温度 | ||||
| 反应温度/℃ | 转化率(%) | 选择性(%) | 反应时间/h | 转化率(%) | 选择性(%) |
| 40 | 77.8 | 100 | 2 | 80.2 | 100 |
| 60 | 92.3 | 100 | 3 | 87.7 | 100 |
| 80 | 92.6 | 100 | 4 | 92.3 | 100 |
| 120 | 94.5 | 98.7 | 6 | 93.0 | 100 |
根据表中数据,下列_________(填编号),为该反应的最佳条件。
| A.120℃,4h | B.80℃,2h | C.60℃,4h | D.40℃,3h |