(2009?肇庆二模)多羟基连在同一个碳原子上易自动失水生成醛或酮:
(1)根据上述原理,请写出 与NaOH的水溶液共热的化学方程式为:
; 与NaOH的乙醇溶液共热,可以生成
5
5
种稳定的二烯烃.
(2)醛酮在水中可生成水合物:.这是一个可逆反应,平衡状态(平衡的位置)决定于醛酮的结构.若K(H2O)=
c[R1R2C(OH)2]
c[R1R2C=O]
为醛酮的水合平衡常数,其值越大则对应的醛酮水合物越稳定.下表是部分醛、酮的水合平衡常数:
化合物
 
H
H
>c=o
 
H
H3C
>c=o
 
H
CH3CH2
>c=o
 
H
C6H5
>c=o
K(H2O) 2×103 1.3 0.71 8.3×10-3
化合物
 
CH3
CH3
>c=o
 
CH3
ClCH2
>c=o
 
ClCH2
ClCH2
>c=o
 
F3C 
F3C 
>c=o
K(H2O) 2×10-3 2.9 10 很大
根据以上表中数据分析,请总结出两条结论:
a.羰基碳如连接的甲基越多,相对应的醛酮水合物越不稳定;
b.羰基碳上连接烃基时,烃基的体积越大,水合物越不稳定;
c.羰基碳相邻的碳上连接了卤原子使水合物变得更加稳定;
d.羰基碳相邻的碳上连接了卤原子越多、卤原子非金属性越强,其水合物越稳定(或羰基相连的碳原子连上卤素后,该碳原子留下的氢原子越多,其水合物越不稳定)
a.羰基碳如连接的甲基越多,相对应的醛酮水合物越不稳定;
b.羰基碳上连接烃基时,烃基的体积越大,水合物越不稳定;
c.羰基碳相邻的碳上连接了卤原子使水合物变得更加稳定;
d.羰基碳相邻的碳上连接了卤原子越多、卤原子非金属性越强,其水合物越稳定(或羰基相连的碳原子连上卤素后,该碳原子留下的氢原子越多,其水合物越不稳定)

(3)工业上生产苯甲醛
 
H
C6H5
>c=o
有以下两种方法:
;②
与方法①相比,方法②的优点是
方法②未使用其它有毒原料,生成物除产品外另一种是无毒无污染的水
方法②未使用其它有毒原料,生成物除产品外另一种是无毒无污染的水
,缺点是
方法②比方法①需要的温度高,相对耗能较多
方法②比方法①需要的温度高,相对耗能较多

(4)苯腙是有机染料的主要原料,由醛(或酮)与苯肼生成苯腙的反应为:

“反应①”的原子利用率为100%,则中间产物A的结构简式为
;“反应②”的反应类型属于
消去反应
消去反应

(5)由对苯二甲醛的氧化产物“对苯二甲酸”与“乙二醇”缩聚,生成的聚酯纤维(涤纶)的结构简式为
 0  19887  19895  19901  19905  19911  19913  19917  19923  19925  19931  19937  19941  19943  19947  19953  19955  19961  19965  19967  19971  19973  19977  19979  19981  19982  19983  19985  19986  19987  19989  19991  19995  19997  20001  20003  20007  20013  20015  20021  20025  20027  20031  20037  20043  20045  20051  20055  20057  20063  20067  20073  20081  203614 

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