苯乙醚是一种无色油状液体,熔点-30 ℃,沸点 172 ℃,不溶于水,易溶于醇和醚,广泛用于有机合成中间体及制造医药、染料等。实验合成的原理为:

主要实验步骤如下:

(Ⅰ)合成:在烧瓶中(装置如图)加入7.53 g苯酚、3.92 g NaOH4 mL水,开动搅拌器,使固体全部溶解,加热反应器控制温度8090 ℃之间,并用滴液漏斗慢慢滴加8.59 mL溴乙烷(沸点38.4 ℃),大约40 min滴加完毕,继续搅拌1 h,冷却至室温。

 

(Ⅱ)分离与提纯。

加入适量的水(1015 mL)使固体完全溶解,将液体转入分液漏斗中,分出水相;

水相用8 mL乙醚萃取一次,与有机相合并;

有机相用等体积饱和食盐水洗两次,分出水相,再将水相用6 mL乙醚萃取一次,与有机相合并;

有机相用无水氯化钙干燥;

先用水浴蒸出乙醚,然后常压蒸馏,收集148 ℃稳定的馏分得苯乙醚;

称量产品质量3.69 g

回答下列问题:

(1)用图示的滴液漏斗代替普通漏斗滴液,其优点是_______________________

(2)合成时,开动搅拌器的目的是_______________________________

(3)控制温度8090 ℃可采用的方法是________________,两次用乙醚萃取的目的是________________________________________________________

(4)蒸馏时最后温度稳定在148 ℃左右,其原因是_________________

_______________________________________________________

(5)本次产率为12.4%,产率偏低的原因可能有__________________________

______________________________________________

 

对硝基甲苯是医药、染料等工业的一种重要有机中间体,它常以浓硝酸为硝化剂、浓硫酸为催化剂,通过甲苯的硝化反应制备。

 

一种新的制备对硝基甲苯的实验方法是:以发烟硝酸为硝化剂,固体NaHSO4为催化剂(可循环使用),在CCl4溶液中,加入乙酸酐(有脱水作用)45 ℃反应1 h。反应结束后,过滤,滤液分别用5% NaHCO3溶液、水洗至中性,再经分离提纯得到对硝基甲苯。

(1)上述实验中过滤的目的是_____________________________________

(2)滤液在分液漏斗中洗涤静置后,有机层处于________(”);放液时,若发现液体流不下来,其可能原因除分液漏斗活塞堵塞外,还有_________________________________________________________

(3)下列给出了催化剂种类及用量对甲苯硝化反应影响的实验结果。

催化剂

硝化产物中各种异构体质量分数(%)

总产率(%)

对硝基甲苯

邻硝基甲苯

间硝基甲苯

H2SO4

1.0

35.6

60.2

4.2

98.0

1.2

36.5

59.5

4.0

99.8

NaHSO4

0.15

44.6

55.1

0.3

98.9

0.25

46.3

52.8

0.9

99.9

0.32

47.9

51.8

0.3

99.9

0.36

45.2

54.2

0.6

99.9

 

①NaHSO4催化制备对硝基甲苯时,催化剂与甲苯的最佳物质的量之比为________

由甲苯硝化得到的各种产物的含量可知,甲苯硝化反应的特点是_________________________________________________________

与浓硫酸催化甲苯硝化相比,NaHSO4催化甲苯硝化的优点有________________________________

 

由正丁醇(n?C4H9OH表示)制备正溴丁烷(沸点:101.6 ℃)的反应如下:n?C4H9OHNaBrH2SO4→n?C4H9BrNaHSO4H2O

副反应:n?C4H9OHCH3CH2CHCH2H2O

2n?C4H9OH(n?C4H9)2OH2O

3H2SO4()2NaBr()=2NaHSO4Br2SO22H2O

已知反应物及其用量:固体NaBr 0.24 moln?C4H9OH 0.20 mol,浓H2SO4 29 mLH2O 20 mL

制备过程经历如下五个步骤,试回答下列问题:

(1)投料:在圆底烧瓶中加入20 mL水,再慢慢加入29 mL浓硫酸,混合均匀并冷却至室温后,再依次加入0.20 mol正丁醇(18 mL)0.24 mol溴化钠,充分振荡后加入几粒沸石。

冷却至室温后再加正丁醇和溴化钠的目的是________

A.减少HBr的挥发

B.防止正丁醇的挥发

C.防止溴化钠被氧化

D.防止温度过高导致炭化结焦

本反应中硫酸与溴化钠作用生成氢溴酸,氢溴酸与正丁醇作用发生取代反应生成正溴丁烷。硫酸的用量和浓度过大都对本制备不利的主要原因是

_____________________________________________________

(2)加热回流:反应装置选择而不选择的原因是_________________。在反应装置中冷凝水应该从________(“A”“B”)端进水。

 

(3)分离粗产物:反应结束待反应液冷却后,用直形冷凝管换下球形冷凝管,将其变为蒸馏装置进行蒸馏,得到的粗产物中除主产品外,还含下列选项中的________

①C4H9OH ②SO2 ③(C4H9)2O ④Br2 ⑤NaHSO4 ⑥H2O ⑦H2SO4

(4)洗涤粗产物:将馏出液移至分液漏斗中,加入等体积的水洗涤后,分液得有机层。如果不能判断哪层是有机层,可以用_______________方法来判断。对有机层,进行洗涤除杂、除水后可得到粗产品。

(5)收集产物:将干燥好的产物移至小蒸馏瓶中,加热蒸馏,收集99103 ℃的馏分。要证明最终产物是n?C4H9Br,方法是_____________________________

___________________________________________

 

 0  111436  111444  111450  111454  111460  111462  111466  111472  111474  111480  111486  111490  111492  111496  111502  111504  111510  111514  111516  111520  111522  111526  111528  111530  111531  111532  111534  111535  111536  111538  111540  111544  111546  111550  111552  111556  111562  111564  111570  111574  111576  111580  111586  111592  111594  111600  111604  111606  111612  111616  111622  111630  203614 

违法和不良信息举报电话:027-86699610 举报邮箱:58377363@163.com

精英家教网