题目内容
13．Methylon（1，3-亚甲塞双氧甲基卡西酮）的一种合成路线如下：
（1）A的分子式为C6H6O2；B的结构简式为
；（2）D中含氧官能团的名称为羰基和醚键；
（3）反应⑤的反应类型是取代反应；
（4）B的同分异构体中能同时满足下列条件的共有5种（不含立体异构）
a．属于芳香族化合物 b．能与NaOH溶液反应 c．结构中除苯环外不含其他环状结构
其中核磁共振氢谱显示只有4组峰，且不能发生银镜反应的同分异构体是
（填结构简式）；（5）参照上述Methylon的合成路线并结合，设计一种以苯和乙醛为原料制备香料2-羟基苯乙酮（
）的合成路线．
分析 （1）根据A的结构可知其分子式为C6H6O2，比较A和C的结构简式及转化条件可知，B为；
（2）根据D的结构简式可知其所含官能团名称；
（3）比较E和F的结构简式可知，反应⑤为E与氨基甲烷发生取代，E中的溴原子被取代生成F；
（4）根据条件a．属于芳香族化合物，说明含有苯环，b．能与NaOH溶液反应，说明有酚羟基或羧基可酯基，c．结构中除苯环外不含其他环状结构，结合（1）中分析得的B的结构可判断同分异构体的种类，其中核磁共振氢谱显示只有4组峰，说明有4种位置的氢原子，且不能发生银镜反应说明没有醛基，据此可写出B的同分异构体的结构简式；
（5）以苯和乙醛为原料制备香料2-羟基苯乙酮，可以用苯与氯气发生取代生成氯苯，氯苯与乙醛反应生成苯乙酮，苯乙酮在溴化钠、溴化铁、硫酸的作用下生成2-溴苯乙酮，2-溴苯乙酮水解得2-羟基苯乙酮（），据此答题；
解答 解：（1）根据A的结构可知其分子式为C6H6O2，比较A和C的结构简式及转化条件可知，B为，
故答案为：C6H6O2；；
（2）根据D的结构简式可知D中含氧官能团的名称为羰基和醚键，
故答案为：羰基和醚键；
（3）比较E和F的结构简式可知，反应⑤为E与氨基甲烷发生取代，E中的溴原子被取代生成F，
故答案为：取代反应；
（4）B为，根据条件a．属于芳香族化合物，说明含有苯环，b．能与NaOH溶液反应，说明有酚羟基或羧基可酯基，c．结构中除苯环外不含其他环状结构，则符合条件的同分异构体为苯环上连有-OOCH或苯环上连有-CHO、-OH，有邻间对三种，或苯环上连有-COOH，共有5种类，其中核磁共振氢谱显示只有4组峰，说明有4种位置的氢原子，且不能发生银镜反应说明没有醛基的B的同分异构体的结构简式为：，
故答案为：5；；
（5）以苯和乙醛为原料制备香料2-羟基苯乙酮，可以用苯与氯气发生取代生成氯苯，氯苯与乙醛反应生成苯乙酮，苯乙酮在溴化钠、溴化铁、硫酸的作用下生成2-溴苯乙酮，2-溴苯乙酮水解得2-羟基苯乙酮（），反应的合成路线为
，
故答案为：．
点评 本题考查有机物推断与合成，侧重考查分析、推断能力，难度中等，正确推断B结构及根据条件书写同分异构体是解本题关键，注意利用流程中的信息进行有机合成路线的设计，注意有机基础知识的灵活运用．
53随堂测系列答案
| A． | 加入较多NaHSO4的溶液中：Fe3+、Cl-、NO3-、Na+ | |
| B． | 通入大量CO2气体的溶液中：Na+、Ba2+、Cl-、NO3- | |
| C． | 通入大量NH3的溶液中：Ca2+、Na+、HCO3-、Cl- | |
| D． | 通入大量SO2气体的溶液中：Na+、SO32-、NH4+、SO42- |
| A． | 已知：H2（g）+$\frac{1}{2}$O2（g）═H2O（l）；△H=-285.8 kJ•mol-1，则H2的燃烧热为-285.8 kJ•mol-1 | |
| B． | 已知：S（g）+O2（g）═SO2（g）△H1=-Q1；S（s）+O2（g）═SO2（g）△H2=-Q2，则Q1＜Q2 | |
| C． | 已知：$\frac{1}{2}$H2SO4（浓）+NaOH（aq）═$\frac{1}{2}$Na2SO4（aq）+H2O（l）△H1； CH3COOH（aq）+NH3•H2O（aq）═CH3COONH4（aq）+H2O（l）△H2，则有|△H1|＜|△H2| | |
| D． | 已知：Fe2O3（s）+3C（石墨）═2Fe（s）+3CO（g）△H=+489.0 kJ•mol-1 CO（g）+$\frac{1}{2}$O2（g）═CO2（g）△H=-283.0 kJ•mol-1 C（石墨）+O2（g）═CO2（g）△H=-393.5 kJ•mol-1 则4Fe（s）+3O2（g）═2Fe2O3（s）△H=-1641.0 kJ•mol-1 |
