Question

20．如图中X是一种具有水果香味的合成香料，E与FeCl₃溶液作用显紫色．

根据上述信息回答：
（1）H中官能团的名称是碳碳双键、羧基，B→I的反应类型为消去反应．
（2）A的结构简式为；J的结构简式为．
（3）只用一种试剂鉴别D、E、H，该试剂是浓溴水．
（4）写出下列反应化学方程式
①B→C2（CH₃）₂CHCH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2（CH₃）₂CHCHO+2H₂O．
②A→G+2[Ag（NH₃）₂]OH→CH₂=C（CH₃）COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O．
③D+F→X+$?_{△}^{浓硫酸}$+H₂O．
（5）K与H互为同分异构体，且满足条件（ ①链状化合物，②在酸性条件下能够水解 ）；则K的可能结构简式有5种．

Answer 1

分析 据Y的分子式和Y能够与NaOH的水溶液反应生成的J不能被催化氧化，可知J为，则Y为（CH₃）₃CBr，I为（CH₃）₂C=CH₂，则A和氢气发生加成反应生成的B的结构简式为：（CH₃）₂CHCH₂OH，B被氧气氧化生成醛C，C的结构简式为：（CH₃）₂CHCHO，C被氧化生成酸D，D的结构简式为：（CH₃）₂CHCOOH，据B的结构简式和A的性质判断，A为，A和银氨溶液反应生成G，则G的结构简式为：CH₂=C（CH₃）COONH₄，G被酸化生成H，H的结构简式为：CH₂=C（CH₃）COOH，E与FeCl₃溶液作用显紫色说明E中含有酚羟基，结合其分子式知，E的结构简式为：，E和氢气发生加成反应生成F，则F的结构简式为：，F和D发生酯化反应生成X，则X的结构简式为：，据此分析．

解答 解：（1）据B的结构简式和A的性质判断，A为，A和银氨溶液反应生成G，则G的结构简式为：CH₂=C（CH₃）COONH₄，G被酸化生成H，H的结构简式为：CH₂=C（CH₃）COOH，含有碳碳双键、羧基；据Y的分子式和Y能够与NaOH的水溶液反应生成的J不能被催化氧化，可知J为，则Y为（CH₃）₃CBr，I为（CH₃）₂C=CH₂，则A和氢气发生加成反应生成的B的结构简式为：（CH₃）₂CHCH₂OH，B通过消去反应生成I，故答案为：碳碳双键、羧基；消去反应；
（2）据Y的分子式和Y能够与NaOH的水溶液反应生成的J不能被催化氧化，可知J为，则Y为（CH₃）₃CBr，I为（CH₃）₂C=CH₂，则A和氢气发生加成反应生成的B的结构简式为：（CH₃）₂CHCH₂OH，B被氧气氧化生成醛C，C的结构简式为：（CH₃）₂CHCHO，C被氧化生成酸D，D的结构简式为：（CH₃）₂CHCOOH，据B的结构简式和A的性质判断，A为，故答案为：；；
（3）D的结构简式为：（CH₃）₂CHCOOH，遇浓溴水无明显变化，E的结构简式为：，遇浓溴水生成白色沉淀，H的结构简式为：CH₂=C（CH₃）COOH，能够使浓溴水褪色，故答案为：浓溴水；
（4）①B的结构简式为：（CH₃）₂CHCH₂OH，B被氧气氧化生成醛C，C的结构简式为：（CH₃）₂CHCHO，反应的化学方程式为2（CH₃）₂CHCH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2（CH₃）₂CHCHO+2H₂O，故答案为：2（CH₃）₂CHCH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2（CH₃）₂CHCHO+2H₂O；
②A为，A和银氨溶液反应生成G，则G的结构简式为：CH₂=C（CH₃）COONH₄，反应的化学方程式为+2[Ag（NH₃）₂]OH→CH₂=C（CH₃）COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，故答案为：+2[Ag（NH₃）₂]OH→CH₂=C（CH₃）COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
③D的结构简式为：（CH₃）₂CHCOOH，F的结构简式为：，D与F发生酯化反应的化学方程式为+$?_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，故答案为：+$?_{△}^{浓硫酸}$+H₂O；
（5）H的结构简式为：CH₂=C（CH₃）COOH，其同分异构体满足条件，②在酸性条件下能够水解，可知其为酯，①链状化合物的可能有CH₂=C（CH₃）OOCH、CH₂=CHOOCCH₃、CH₂=CCH₂OOCH、CH₂=CHCOOCH₃，CH₃CH=CHOOCH，共5种，故答案为：5．

点评 本题考查了有机物的推断，明确有机物的官能团性质是解本题关键，难点是方程式的书写和同分异构体的书写，要注意有机物的断键和成键位置，难度中等．