Question

5．某高聚物的单体A（C₁₁H₁₂O₂）可发生如图变化：
已知：C的烃基部分被取代生成的一氯代物D有两种；F的分子式为C₇H₈O，含有苯环，但与FeCl₃溶液不显色．请回答：
（1）F分子中含有的官能团的名称是羟基；
（2）由A生成B和F的反应类型为（选填序号）①③．
①取代反应  ②氧化反应  ③水解反应  ④消去反应
（3）B的结构简式是CH₂=C（CH₃）COOH；
（4）分子式C₇H₈O，含有苯环的同分异构体除F外还有4种；
（5）写出A生成高聚物的化学方程式n$\stackrel{催化剂}{→}$．

Answer 1

分析 F的分子式为C₇H₈O，含有苯环，但与FeCl₃溶液不显色，说明F不含酚羟基，F能连续发生氧化反应，说明F含有醇羟基，故F为，则G为，H为．A在酸性条件下水解生成F与B，结合A的分子式可知，A含有1个酯基，故B的分子式为C₄H₆O₂，含有1个羧基，A的不饱和度为$\frac{2×11+2-12}{2}$=6，则B分子中还存在碳碳双键，B与氢气发生加成反应生成C，C的烃基部分被取代生成的一氯代物D有两种，则C为（CH₃）₂CHCOOH，B为CH₂=C（CH₃）COOH，故A为，A发生加聚反应生成高聚物为，C与氢氧化钠反应生成E为（CH₃）₂CHCOONa，C与氯气发生取代反应生成D为（CH₃）₂CH（Cl）COOH或ClCH₂CH（CH₃）COOH，据此解答．

解答 解：F的分子式为C₇H₈O，含有苯环，但与FeCl₃溶液不显色，说明F不含酚羟基，F能连续发生氧化反应，说明F含有醇羟基，故F为，则G为，H为．A在酸性条件下水解生成F与B，结合A的分子式可知，A含有1个酯基，故B的分子式为C₄H₆O₂，含有1个羧基，A的不饱和度为$\frac{2×11+2-12}{2}$=6，则B分子中还存在碳碳双键，B与氢气发生加成反应生成C，C的烃基部分被取代生成的一氯代物D有两种，则C为（CH₃）₂CHCOOH，B为CH₂=C（CH₃）COOH，故A为，A发生加聚反应生成高聚物为，C与氢氧化钠反应生成E为（CH₃）₂CHCOONa，C与氯气发生取代反应生成D为（CH₃）₂CH（Cl）COOH或ClCH₂CH（CH₃）COOH，
（1）F为，分子中含有的官能团羟基，
故答案为：羟基；
（2）由A生成B和F发生酯的水解反应，也属于取代反应，
故答案为：①③；
（3）由上述分析可知，B的结构简式是CH₂=C（CH₃）COOH，
故答案为：CH₂=C（CH₃）COOH；
（4）分子式为C₇H₈O，含有苯环的同分异构体除F（），可以有一个侧链为-OCH₃，可以有2个侧链为-OH、-CH₃，有邻、间、对三种位置，符合条件的同分异构体共有4种，
故答案为：4；
（5A在一定条件下生成高聚物的方程式为：n$\stackrel{催化剂}{→}$，
故答案为：n$\stackrel{催化剂}{→}$．

点评 本题考查有机物推断，根据F的分子式及发生的反应确定其结构简式，由A、F的分子式确定B的分子式、含有官能团，结合C发生取代反应产物结构特点确定B的结构简式，进而确定A的结构简式，较好的考查学生的分析推理能力，难度中等．