题目内容
对乙酰氨基酚，俗称扑热息痛（Paracetamol），具有很强的解热镇痛作用，工业上通过下列方法合成（B1和B2、C1和C2分别互为同分异构体，无机产物略去）：
请按要求填空：
（1）扑热息痛中含有的官能团有 （填名称），其分子中有 种化学环境不同的氢原子．
（2）写出反应①的方程式 反应类型
（3）反应②中生成的主要产物为 （填B1或B2），其判断的依据为
（4）工业上设计反应①、②、③，而不是只通过反应②得到C1、C2，其目的是 ．
（5）扑热息痛有很多同分异构体，符合下列要求的同分异构体有5种：（Ⅰ）是对位二取代苯；（Ⅱ）苯环上两个取代基一个含氮不含碳、另一个含碳不含氮；（Ⅲ）两个氧原子与同一原子相连．其中2种的结构简式是
和
，写出另3种同分异构体的结构简式 ．
【答案】分析：苯酚和CH3I发生取代反应生成
，与硝酸发生硝化反应生成
或
，与HI发生取代反应，则C1为
，C2为
，D为
，结合有机物的结构和性质解答该题．
解答：解：苯酚和CH3I发生取代反应生成
，与硝酸发生硝化反应生成
或
，与HI发生取代反应，则C1为
，C2为
，D为
，则
（1）扑热息痛中含有肽键和酚羟基官能团，根据
可知，含有5种不同的H，
故答案为：肽键和酚羟基；5；
（2）苯酚和CH3I发生取代反应生成
，方程式为
+CH3I
+HI，
故答案为：
+CH3I
+HI；取代反应；
（3）反应②中生成的主要产物为B1，即
，可通过一系列反应生成对乙酰氨基酚，原因是基团间相互影响，分子中醚基的空间位阻大，使得对位更容易取代，
故答案为：B1；基团间相互影响，分子中醚基的空间位阻大，使得对位更容易取代；
（4）C1、C2含有酚羟基，易被硝酸氧化，应先生成醚基，防止被氧化，
故答案为：保护酚羟基不被硝酸氧化；
（5）含N基团可为氨基或硝基，当为氨基时，含碳基团可为羧基或酯基，当为硝基时，对位应为乙基，可能的结构还有
，
故答案为：
．
点评：本题考查有机物的推断，题目难度较大，本题注意把握有机物的结构和性质，特别是官能团的变化，是解答该题的关键．
，与硝酸发生硝化反应生成
或
，与HI发生取代反应，则C1为
，C2为
，D为
，结合有机物的结构和性质解答该题．解答：解：苯酚和CH3I发生取代反应生成
，与硝酸发生硝化反应生成
或
，与HI发生取代反应，则C1为
，C2为
，D为
，则（1）扑热息痛中含有肽键和酚羟基官能团，根据
可知，含有5种不同的H，故答案为：肽键和酚羟基；5；
（2）苯酚和CH3I发生取代反应生成
，方程式为
+CH3I
+HI，故答案为：
+CH3I
+HI；取代反应；（3）反应②中生成的主要产物为B1，即
，可通过一系列反应生成对乙酰氨基酚，原因是基团间相互影响，分子中醚基的空间位阻大，使得对位更容易取代，故答案为：B1；基团间相互影响，分子中醚基的空间位阻大，使得对位更容易取代；
（4）C1、C2含有酚羟基，易被硝酸氧化，应先生成醚基，防止被氧化，
故答案为：保护酚羟基不被硝酸氧化；
（5）含N基团可为氨基或硝基，当为氨基时，含碳基团可为羧基或酯基，当为硝基时，对位应为乙基，可能的结构还有
，故答案为：
．点评：本题考查有机物的推断，题目难度较大，本题注意把握有机物的结构和性质，特别是官能团的变化，是解答该题的关键．
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+CH3I
+HI
和
，写出另3种同分异构体的结构简式
”表示硝基、用“…”表示氢键，画出C2分子的结构______________________。C1只能通过分子间氢键缔合，工业上用水蒸气蒸馏法将C1和C2分离，则首先被蒸出的成分是_________（填“C1”或“C2”）。
，写出另3种同分异构体的结构简式__________________
和
，写出另外3种同分异构体的结构简式