Question

对乙酰氨基酚，俗称扑热息痛（Paracetamol），它具有很强的解热镇痛作用，工业上通过下列方法合成（B₁和B₂、C₁和C₂分别互为同分异构体，无机产物略去）：

请按要求填空：
（1）上述①～⑤的反应中，属于取代反应的有____________________（填编号）。
（2）C₂分子内通过氢键又形成了一个六元环，用“”表示硝基、用“…”表示氢键，画出C₂分子的结构______________________。C₁只能通过分子间氢键缔合，工业上用水蒸气蒸馏法将C₁和C₂分离，则首先被蒸出的成分是_________（填“C₁”或“C₂”）。
（3）工业上设计反应①、②、③，而不是只通过反应②得到C₁、C₂，其目的是_______________________
_______。
（4）扑热息痛有很多同分异构体，符合下列要求的同分异构体有5种：（Ⅰ）是对位二取代苯；（Ⅱ）苯环上两个取代基一个含氮不含碳、另一个含碳不含氮；（Ⅲ）两个氧原子与同一原子相连。其中2种的结构简式是，写出另3种同分异构体的结构简式__________________
_________________________________。

Answer 1

（1）①②③⑤
（2）；C₂
（3）保护酚羟基不被硝酸氧化
（4）
【试题分析】