Question

（2010?福建）从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：

（1）官能团的名称为

羟基

．
（2）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物，下同）：

其中反应Ⅰ的反应类型为

加成反应

，反应Ⅱ的化学方程式为

+NaOH

醇

△

+NaCl+H₂O

（注明反应条件）．
（3）已知RCH=CHR'

i．O3

ii．Zn/H2O

RCHO+R'CHO；2HCHO

i．浓NaOH

ii．H+

HCOOH+CH₃OH由乙制丙的一种合成路线图如下（A～F均为有机物，图中Mr表示相对分子质量）：

下列物质不能与C反应的是

c

（选填序号）
a．金属钠 b．HBrb．c．Na₂CO₃c．溶液 d．乙酸
写出F的结构简式

．
（4）同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式

．
a．苯环上连接着三种不同官能团 b．能发生银镜反应
c．能与Br₂/CCl₄发生加成反应  d．遇FeCl₃溶液显示特征颜色．

Answer 1

分析：（1）根据官能团的概念来回答；
（2）根据甲发生转化时结构上的变化以及有机反应类型来判断所发生的反应并书写相应的化学方程式；
（3）根据醇类物质的化学性质：能和金属钠反应、能和氢卤酸反应、能和酸之间发生酯化反应，根据缩聚反应的实质：羧基掉羟基醇掉氢来回答；
（4）含有醛基的物质能发生银镜反应，碳碳碳双键可以和Br₂/CCl₄发生加成反应，含有酚羟基的物质遇FeCl₃溶液显示紫色．

解答：解：（1）甲中含氧官能团是羟基，故答案为：羟基；
（2）经过反应Ⅰ发现碳碳双键成为了单键，并且引入了Cl原子，所以反应为甲和氯化氢之间发生了加成反应，含有醇羟基的物质，如果临位碳上有氢原子，则被氧化为醛基，氯代烃中如果含有临位氢原子则会发生消去反应，所以Ⅱ的方程式为：+NaOH

醇

△

+NaCl+H₂O，
故答案为：加成反应；+NaOH

醇

△

+NaCl+H₂O；
（3）根据乙的结构简式和题干中所给信息，可知A是乙二醛，B是苯甲醛，所以D是苯甲酸，苯甲醛易被还原为苯甲醇，苯甲醇和苯甲酸之间能发生酯化反应，所以C是苯甲醇，属于醇类，能和金属钠反应、能和氢卤酸反应、能和酸之间发生酯化反应，根据题意信息，E是相对分子质量为76的OH-CH₂-COOH，本身能发生缩聚反应生成，
故答案为：c；；；
（4）该物质能发生银镜反应，一定含有醛基，可以和Br₂/CCl₄发生加成反应，含有碳碳碳双键，遇FeCl₃溶液显示紫色，说明含有酚羟基，所以该物质的结构简式为，故答案为：．

点评：本题是一道有机化学推断题，考查学生分析和解决问题的能力，综合性较强，难难度较大．