题目内容
某厂利用一种天然产物进行发酵，发现发酵液中含有U、V、W、X等多种化合物。已知：①U和W均可与银氨溶液反应，析出金属银，而且U是一种单糖。②V是单官能团化合物，其碳原子数和X相同。V在浓硫酸作用下经加热得到Y，Y可以使溴水褪色。③V经缓和氧化可生成W。④V和X在少量浓硫酸作用下经加热可以得到Z。⑤X的组成为C 40%、H 6.7%、O 53.3%，X含有一个羧基，450 mg X与25 mL 0.20 mol·L－1NaOH溶液完全反应。X也可与乙酸起酯化反应。根据上述条件，回答下列问题：
(1)写出符合U的一种可能的单糖结构简式：___________。
(2)X的分子式是_____，其所有可能的结构简式是_________。
(3)V、W、Y、Z的可能的结构简式分别是：V__________，W____________________，Y____________________，Z_________
_________________。
解析 U是还原性单糖，且为一种天然产物发酵的产物，可知U是葡萄糖。450 mg X的物质的量为：0.025 L×0.20 mol·L－1＝0.005 mol，M(X)＝
＝90 g·mol－1，X分子中含C原子数为：
＝3，含H原子数为：
＝6，含O原子数为：
＝3，其分子式为C3H6O3，根据题意可知，其结构简式为HOCH2CH2COOH或
。再根据题意可推断出V的结构简式为CH3CH2CH2OH，Y的结构简式为CH3CH===CH2，W的结构简式为CH3CH2CHO，Z的结构简式为HOCH2CH2COOCH2CH2CH3或
。
答案 (1)CH2OH(CHOH)4CHO
(2)C3H6O3 HOCH2CH2COOH、
(3)CH3CH2CH2OH CH3CH2CHO CH3CH===CH2
HOCH2CH2COOCH2CH2CH3或
