Question

莫沙朵林（F）是一种镇痛药，它的合成路线如下：

已知：①

H2O

②Diels-Alder反应：
③2

P2O5

回答下列问题：
（1）下列有关莫沙朵林（F）的说法正确的是

 

．
a．可以发生水解反应
b．不能发生加聚反应
c．1mol莫沙朵林最多可以与3mol NaOH溶液反应
d．不能与盐酸反应
（2）A→B的反应类型为

 

，B中手性碳原子数目有

 

个．
（3）C与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为

 

．
（4）已知E+X→F为加成反应，化合物X的结构简式为

 

．
（5）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式为

 

．
①¹H-NMR谱有4个峰
②能发生银镜反应和水解反应
③能与FeCl₃溶液发生显色反应
（6）以和为原料合成，请设计合成路线（注明反应条件）．
注：合成路线流程图示例如下：CH₃CH₂OH

浓硫酸

170℃

CH₂=CH₂ 

Br2

 BrCH₂-CH₂Br．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）F中含有酯基、酰胺可以发生水解反应，均与氢氧化钠反应，含有碳碳双键，具有烯烃的性质，N原子含有孤电子对，可以与盐酸反应；
（2）对比A的分子式与B的结构可知，A发生水解反应生成B；连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子；
（3）C中含有醛基，可与氢氧化铜浊液在加热条件下发生氧化还原反应转化为羧基；
（4）E+X→F为加成反应，对比E、F的结构，根据加成反应的机理可知羟基中的O与C相连，则羟基中的H与N相连，所以X中C原子与N之间形成双键；
（5）能发生银镜反应和水解反应，说明含有醛基和酯基，能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，故含有的酯基为甲酸形成的酯基，由E的结构可知，其不饱和度为5，而苯环的饱和度为4，酯基不饱和度为1，不含其它不饱和基团，分子的核磁共振氢谱图（¹H核磁共振谱图）中有4个峰，酚羟基、甲酸形成酯基有2种不同H原子，故苯环及其它基团共有有2种H原子，故侧链为-OH、-OOCH、2个甲基，且-OH与-OOCH处于对位，2个甲基关于-OH与-OOCH连接的碳原子对角线对称；
（6）由转化关系中D到E的转化可知，制备物质，应由与发生加成反应，由信息可知，需要制备，则可发生催化氧化生成，然后发生消去反应生成．

解答： 解：（1）a．F中含有酯基、酰胺可以发生水解反应，故a正确；
b．含有碳碳双键，具有烯烃的性质，可以发生加聚反应，故b错误；
c．F中酯基、酰胺可以与氢氧化钠反应，1molF能与3molNaOH反应，故c正确；
d．N原子含有孤电子对，可以与盐酸反应，故d错误，
故答案为：ac；
（2）对比A的分子式与B的结构可知，A发生水解反应生成B；连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，B结构中标有“*”为手性碳原子，共有3个手性碳原子，
故答案为：水解反应；3；
（3）C中含有醛基，可与氢氧化铜浊液在加热条件下发生氧化还原反应转化为羧基，该反应方程式为：，
故答案为：；
（4）E+X→F为加成反应，对比E、F的结构，根据加成反应的机理可知羟基中的O与C相连，则羟基中的H与N相连，所以X中C原子与N之间形成双键，可知X的结构简式应该是CH₃N=C=O，故答案为：CH₃N=C=O；
（5）能发生银镜反应和水解反应，说明含有醛基和酯基，能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，故含有的酯基为甲酸形成的酯基，由E的结构可知，其不饱和度为5，而苯环的饱和度为4，酯基不饱和度为1，不含其它不饱和基团，分子的核磁共振氢谱图（¹H核磁共振谱图）中有4个峰，酚羟基、甲酸形成酯基有2种不同H原子，故苯环及其它基团共有有2种H原子，故侧链为-OH、-OOCH、2个甲基，且-OH与-OOCH处于对位，2个甲基关于-OH与-OOCH连接的碳原子对角线对称，符合条件的同分异构体为：，故答案为：；
（6）由转化关系中D到E的转化可知，制备物质，应由与发生加成反应，由信息可知，需要制备，则可发生催化氧化生成，然后发生消去反应生成，以和为原料合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评：本题考查考查有机物的推断与合成，题目综合性强，涉及有机物手性碳原子、官能团结构与性质、同分异构体、有机合成路线的设计等，是高考中的常见题型，在注重对学生基础知识巩固与训练的同时，考查学生分析推理能力、自学能力、知识迁移应用能力，难度中等．