题目内容
【题目】缩醛是一类重要的香料,广泛应用于化妆品、食物、饮料等行业。G是一种常用的缩醛,分子中含有一个六元环和一个五元环结构。G可以由如图途径合成:
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已知:I.A的分子式为C7H8,属于芳香烃;D的产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平;
Ⅱ.缩醛化反应原理:
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Ⅲ.同一个碳原子连接两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。请回答下列问题:
(1)F的名称为______________________。
(2)反应①的条件为___________;反应②的反应类型为___________。
(3)写出由A生成B的化学方程式:______________________。
(4)缩醛G分子中官能团的名称为___________,同时满足下列条件的G的同分异构体有___________种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为六组峰,且峰面积之比为1:1:2:2:2:2的结构简式为______________________。
①苯环上只有两个取代基 ②既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应
(5)D的一种含4个碳原子的无支链同系物H,所有碳原子一定在同一平面上。H作为原料可用于制取目前产量居第二位的顺丁橡胶。试写出该合成路线(其他试剂任选):______________________。
【答案】乙二醇 NaOH水溶液加热 加成反应
+2 Cl2![]()
+2 HCl 醚键 6
【解析】
A的分子式为C7H8,属于芳香烃,则A为
。D的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平,则D为CH2=CH2。由信息II可知B可为
,C为
。G是一种常用的缩醛,分子中含有一个六元环和一个五元环结构,结合缩醛反应原理,可知F为HOCH2CH2OH,E可为ClCH2CH2Cl,则G为
。
(1)由分析可知F为HOCH2CH2OH,F的名称为:乙二醇;
(2)反应①是
先发生水解反应,然后脱水生成
,反应的条件为:NaOH水溶液、加热;反应②是CH2=CH2与Cl2反应生成ClCH2CH2Cl,属于加成反应;
(3)
与氯气在光照条件下生成
,反应方程式为:
+2 Cl2![]()
+2 HCl;
(4)缩醛G分子中官能团的名称为醚键,同时满足下列条件的G的同分异构体:①苯环上只有两个取代基,②既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基与醛基,其中一个取代基为-OH,另外取代基为-CH2CH2CHO或者-CH(CH3)CHO,均有邻、间、对3种,故共有6种,其中核磁共振氢谱为六组峰,且峰面积之比为1:1:2:2:2:2的结构简式为
;
(5)D的一种含4个碳原子的无支链同系物H,所有碳原子一定在同一平面上。H作为原料可用于制取目前产量居第二位的顺丁橡胶。则H为CH3CH=CHCH3.H与氯气发生加成反应生成CH3CHClCHClCH3,然后发生消去反应生成1,3-丁二烯,最后1,3-丁二烯在催化条件下发生加聚反应可生成顺丁橡胶。合成路线流程图为
。