Question

【题目】半富马酸喹硫平可用于精神疾病的治疗，下图所示是其多条合成路线中的一条：

完成下列填空：

（1）反应①的反应类型是___________，反应⑤的试剂及反应条件是___________。

（2）写出结构简式：A___________； B___________。

（3）写出反应⑦的化学方程式_______________________________________________。

（4）写出反应③和④中生成的相同产物的化学式_________。反应⑤和⑦的目的是______________。

（5）化合物消去HCl后的产物记为F，写出两种F的能发生银镜反应、且只含3种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式_____________________________。

Answer 1

【答案】 取代反应 NaOH水溶液、加热 CH2=CH﹣CH=CH2 HOOC﹣CH2CH（Br）COOH+3NaOHNaOOC﹣CH=CHCOONa+NaBr+3H2O HCl 保护碳碳双键，防止被酸性KMnO4溶液氧化 HCOOCH（CH3）2、

【解析】由反应②产物可知C13H9NO4S的物质的结构简式为；根据反应③、④生成产物喹硫平的结构简式可知A的结构简式为；反应③、④分别为与、ClCH2CH2OCH2CH2OH反应最终生成和HCl；由产物可知分子式为C4H6的烃应为CH2=CH-CH=CH2，与溴发生1，4加成生成CH2Br-CH=CH-CH2Br，CH2Br-CH=CH-CH2Br在NaOH溶液中水解生成HO-CH2-CH=CH-CH2-OH（C），C与HBr加成生成D，则D为HO-CH2-CH2-CHBr-CH2-OH，D氧化后生成E，则E为HOOC-CH2-CHBr-COOH，E发生消去反应生成，所以C为HO-CH2-CH=CH-CH2-OH，D为HO-CH2-CH2-CHBr-CH2-OH，E为HOOC-CH2-CHBr-COOH，（1）根据反应产物可知反应①为取代反应；反应⑤为CH2Br-CH=CH-CH2Br在NaOH溶液中水解生成HO-CH2-CH=CH-CH2-OH，该反应的试剂及反应条件为：NaOH水溶液、加热；（2）根据分析可知A的结构简式为：，B的结构简式为：CH2=CH-CH=CH2；（3）反应⑦的化学方程式为：HOOC-CH2CH（Br）COOH+3NaOHNaOOC-CH=CHCOONa+NaBr+3H2O；（4）反应③和④中生成的相同产物为HCl；反应⑤⑦的目的是防止C=C被酸性高锰酸钾氧化，起到保护官能团的作用，故答案为：HCl；保护碳碳双键，防止被酸性KMnO4溶液氧化；（5）化合物消去HCl后的产物记为F，则F的结构简式为：CH2=CHOCH2CH2OH；能发生银镜反应，分子中含有醛基，可能为甲酸酯或醛类；只含3种不同化学环境氢原子，说明其分子中含有3种等效H原子，满足条件的结构简式有：HCOOCH（CH3）2、。