题目内容

13.醇类有机物A的分子式为C5H12O4,核磁共振氢谱中有两个吸收峰,且峰面积之比为2:1.已知:

(1)有机物A的结构简式为C(CH2OH)4.反应①的反应类型是加成反应.
(2)若以两种一元醛和必要的无机试剂为原料合成A,则这两种一元醛的结构简式分别为HCHO、CH3CHO,写出合成A的各步反应的化学方程式:;
(3)有机物A有多种同分异构体,其中一种发生消去反应后生成分子式为C5H10O3的化合物B,符合下列条件的B的同分异构体有12种,其中核磁共振氢谱中有四组峰的结构简式为.
①能与NaHCO3溶液发生反应      ②1mol该有机物能与足量的Na反应生成1molH2.

分析 (1)A的分子式为C5H12O4,核磁共振氢谱中有两个吸收峰,且峰面积之比为2:1,则只有2种H,H原子数分别为8、4;反应①中-CHO转化为-OH;
(2)以两种一元醛和必要的无机试剂为原料合成A,发生、,以此分析;
(3)C5H10O3的化合物B,①能与NaHCO3溶液发生反应、②1mol该有机物能与足量的Na反应生成1molH2.则含-COOH,且还有1个-OH,主链含5个C,固定-OH在端C上,移动-COOH,有5种同分异构体;-OH在2号上,移动-COOH,有5种同分异构体;-OH在3号C上,移动-COOH有2种同分异构体;其中核磁共振氢谱中有四组峰,则含4种H,以此来解答.

解答 解:(1)A的分子式为C5H12O4,核磁共振氢谱中有两个吸收峰,且峰面积之比为2:1,则只有2种H,H原子数分别为8、4,A的结构简式为C(CH2OH)4;反应①中-CHO转化为-OH,该反应为加成反应,
故答案为:;加成;
(2)以两种一元醛和必要的无机试剂为原料合成A,发生、,需要的原来为HCHO、CH3CHO,
故答案为:HCHO;CH3CHO;;;
(3)C5H10O3的化合物B,①能与NaHCO3溶液发生反应、②1mol该有机物能与足量的Na反应生成1molH2.则含-COOH,且还有1个-OH,主链含5个C,固定-OH在端C上,移动-COOH,有5种同分异构体;-OH在2号上,移动-COOH,有5种同分异构体;-OH在3号C上,移动-COOH有2种同分异构体,共12种;其中核磁共振氢谱中有四组峰,则含4种H,其结构简式为,故答案为:.

点评 本题考查有机物的合成及推断,为高频考点,把握习题中的信息、有机物的结构与性质为解答的关键,侧重分析与推断能力考查,题目难度较大.

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