题目内容

13．醇类有机物A的分子式为C5H12O4，核磁共振氢谱中有两个吸收峰，且峰面积之比为2：1．已知：

（1）有机物A的结构简式为C（CH2OH）4．反应①的反应类型是加成反应．
（2）若以两种一元醛和必要的无机试剂为原料合成A，则这两种一元醛的结构简式分别为HCHO、CH3CHO，写出合成A的各步反应的化学方程式：；
（3）有机物A有多种同分异构体，其中一种发生消去反应后生成分子式为C5H10O3的化合物B，符合下列条件的B的同分异构体有12种，其中核磁共振氢谱中有四组峰的结构简式为．
①能与NaHCO3溶液发生反应      ②1mol该有机物能与足量的Na反应生成1molH2．

分析 （1）A的分子式为C5H12O4，核磁共振氢谱中有两个吸收峰，且峰面积之比为2：1，则只有2种H，H原子数分别为8、4；反应①中-CHO转化为-OH；
（2）以两种一元醛和必要的无机试剂为原料合成A，发生、，以此分析；
（3）C5H10O3的化合物B，①能与NaHCO3溶液发生反应、②1mol该有机物能与足量的Na反应生成1molH2．则含-COOH，且还有1个-OH，主链含5个C，固定-OH在端C上，移动-COOH，有5种同分异构体；-OH在2号上，移动-COOH，有5种同分异构体；-OH在3号C上，移动-COOH有2种同分异构体；其中核磁共振氢谱中有四组峰，则含4种H，以此来解答．

解答 解：（1）A的分子式为C5H12O4，核磁共振氢谱中有两个吸收峰，且峰面积之比为2：1，则只有2种H，H原子数分别为8、4，A的结构简式为C（CH2OH）4；反应①中-CHO转化为-OH，该反应为加成反应，
故答案为：；加成；
（2）以两种一元醛和必要的无机试剂为原料合成A，发生、，需要的原来为HCHO、CH3CHO，
故答案为：HCHO；CH3CHO；；；
（3）C5H10O3的化合物B，①能与NaHCO3溶液发生反应、②1mol该有机物能与足量的Na反应生成1molH2．则含-COOH，且还有1个-OH，主链含5个C，固定-OH在端C上，移动-COOH，有5种同分异构体；-OH在2号上，移动-COOH，有5种同分异构体；-OH在3号C上，移动-COOH有2种同分异构体，共12种；其中核磁共振氢谱中有四组峰，则含4种H，其结构简式为，故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成及推断，为高频考点，把握习题中的信息、有机物的结构与性质为解答的关键，侧重分析与推断能力考查，题目难度较大．

练习册系列答案
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