Question

5．以乙烯为原料合成环状化合物 E（C₄H₄O₄）的流程如下．
[乙烯]$→_{①}^{HBrO}$[A]$→_{②}^{Cu/O_{2}}$[B]$→_{③}^{O_{2}，催化}$[C]$→_{④}^{NaOH/H_{2}O}$[D]$→_{⑤}^{浓硫酸，加}$[E]
请回答下列问题：
（1）E 的结构简式是；C 中所含官能团的名称是羧基和溴原子．
（2）在乙烯的同系物中，所有碳原子一定共平面且碳原子数最多的分子的结构简式是（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，名称（系统命名）是2，3-二甲基-2-丁烯．
（3）反应①〜⑤中，属于取代反应的是④⑤（填写编号）．
（4）写出反应②的化学方程式2HOCH₂CH₂Br+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₂BrCHO+2H₂O．
（5）F是E的同分异构体，且1mol F与足量的 NaHCO₃溶液反应可放出2mol CO₂气体，请写出符合条件的F的所有的结构简式HOOCCH=CHCOOH、CH₂=C（COOH）₂．
（6）参照上述合成路线的表示，设计以乙烯为原料制备乙二醇的最简合成路线：．

Answer 1

分析 乙烯和HBrO发生加成反应生成A，A能发生催化氧化，说明A中含有醇羟基，则A结构简式为HOCH₂CH₂Br，B为CH₂BrCHO，B被氧化生成C，C为CH₂BrCOOH，C和NaOH的水溶液加热发生取代反应然后酸化得到D，D为HOCH₂COOH，D在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成E，E是环状化合物，则E结构简式为，
（6）乙烯和溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷发生水解反应生成乙二醇，据此分析解答．

解答 解：乙烯和HBrO发生加成反应生成A，A能发生催化氧化，说明A中含有醇羟基，则A结构简式为HOCH₂CH₂Br，B为CH₂BrCHO，B被氧化生成C，C为CH₂BrCOOH，C和NaOH的水溶液加热发生取代反应然后酸化得到D，D为HOCH₂COOH，D在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成E，E是环状化合物，则E结构简式为，
（1）通过以上分析知，E的结构简式是；C为CH₂BrCOOH，C中所含官能团的名称是羧基、溴原子，
故答案为：；羧基和溴原子；
（2）在乙烯的同系物中，所有碳原子一定共平面且碳原子数最多的分子的结构简式是（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，名称（系统命名）是2，3-二甲基-2-丁烯，
故答案为：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂；2，3-二甲基-2-丁烯；
（3）通过以上分析知，反应①～⑤中，属于取代反应的是④⑤，
故答案为：④⑤；
（4）A结构简式为HOCH₂CH₂Br，B为CH₂BrCHO，A发生催化氧化反应生成B，所以反应②的化学方程式2HOCH₂CH₂Br+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₂BrCHO+2H₂O，
故答案为：2HOCH₂CH₂Br+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₂BrCHO+2H₂O；
（5）E的结构简式是，F是E的同分异构体，且1mol F与足量的NaHCO₃溶液反应可放出2mol CO₂气体，说明F中含有两个羧基，则符合条件的F的所有的结构简式为HOOCCH=CHCOOH、CH₂=C（COOH）₂，
故答案为：HOOCCH=CHCOOH、CH₂=C（COOH）₂；
（6）乙烯和溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷发生水解反应生成乙二醇，所以以乙烯为原料制备乙二醇的最简合成路线：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，根据反应条件及某些物质分子式进行推断，难点是同分异构体结构简式确定，题目难度不大．