Question

【题目】某天然氨基酸M是人体必需的氨基酸之一，其合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

(1)A→B的反应条件和试剂是___________，反应类型是_______________。

(2)化合物M的名称为_________________，其含有_______________个手性碳原子。

(3)写出D→E反应的化学方程式：___________________。

(4)I与乙二醇反应可生成能降解的高分子化合物N，写出该反应的化学方程式：___________________。

(5)符合下列条件的化合物M的同分异构体共有____________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱峰面积比为1∶1∶2∶2∶2∶3的分子的结构简式：______________(任写一种)。

①含有苯甲酸结构 ②含有一个甲基 ③苯环上只有两个取代基

(6)L与NaOH反应的化学方程式为______________________。

(7)请结合以上合成路线，写出以丙酸和上述流程中出现的物质为原料经三步合成丙氨酸()的路线_______。

Answer 1

【答案】光照、氯气 取代反应 α-氨基苯丙酸 1 9 或或(任写一种)

【解析】

对比A、C的结构可知B为，生成B的反应为取代反应；C发生取代反应生成D，D发生催化氧化生成E为，进一步氧化生成F，对比F、G的结构，可知F发生取代反应生成生成G，由H、J的结构简式结合I的分子式、信息①，可推知I为；由G、K、M的结构简式结合信息②，可推知L为；

（7）由合成路线，可知丙酸先与PCl3反应，产物再与反应，最后在碱性条件水解、酸化得到。

(1)A→B是甲苯与氯气发生取代反应生成，反应条件和试剂是：光照、氯气；反应类型为取代反应；

(2)化合物M的名称：α-氨基苯丙酸；手性碳原子是指连接四种不同的原子或基团的碳原子，M的手性碳原子(标*号)为：，即1个，故答案为：α-氨基苯丙酸；1；

(3) D→E是醇类在银做催化剂下发生催化氧化生成醛类，反应方程式：

(4)I是，与乙二醇反应可生成能降解得高分子化合物N，化学方程式：；

(5)由化合物M的同分异构体的条件可知：其中一个取代基为-COOH，另外一个取代基为-NHCH2CH3、或-CH2NHCH3、或-CH(NH2)CH3，均有邻、间、对3种，故符合条件的同分异构体共有9种，其中核磁共振氢谱峰面积比为1∶1∶2∶2∶2∶3的分子的结构简式：或或；

(6) L与NaOH反应的化学方程式：

(7)由合成路线，可知丙酸先与PCl3反应，产物再与反应，最后在碱性条件下水解、酸化得到，合成路线图为：