题目内容

(分)苯甲酸甲酯:

苯甲酸

甲醇

苯甲酸甲酯

熔点/℃

122.4

-97

-12.3

沸点/℃

249

64.3

199.6

密度/g·cm-3

1.2659

0.792

1.0888

水溶性

微溶

互溶

不溶

()是重要的工业原料,经酯化和水解反应可进行苯甲酸甲酯的合成和皂化。

有关物质的物理性质见右表。

Ⅰ苯甲酸甲酯的合成和提纯。

第一步:将过量的甲醇和苯甲酸混合加热发生酯化反应;第二步:水洗提纯;第三步:蒸馏提纯。

(1)上述是合成和提纯的有关装置图,请写出合成和提纯苯甲酸甲酯的操作顺序(填字母)C→F→    →    →    →      。

(2)C装置中除了装有15.0g苯甲酸和20.0mL过量的甲醇外,还需要加入___________、______________ 。

(3)步聚F向酯化完成后,卸下的烧瓶中加入25mL水的作用是_____ ___  _    __;A装置中固体Na2CO3作用是_______                                 __。

(4)步骤E的操作要领是                                                 。

(5)装置A的分液漏斗中液体分为两层,苯甲酸甲酯应在     (填上、下)层;B装置蒸馏时,接收苯甲酸甲酯前(温度<199.6℃)锥形瓶中得到的物质是            。

(Ⅱ)苯甲酸甲酯的皂化反应

①                  ②                 ③

(6)装置①中冷凝管的作用是:                                              ;

能说明①装置中反应完全的现象是_____________。

(7) 在③中得到白色固体的质量为5.9g。假设反应(Ⅰ)和反应(Ⅱ)中:蒸馏提纯的效率为66.7%,加浓盐酸苯甲酸钠生成白色固体的转化率为80%,其它步骤的转化效率为100%,请计算酯化反应中苯甲酸的转化率,写出简要计算过程:

(1)E  A  D  B  (2)浓硫酸  沸石(或碎瓷片)

(3)溶解稀释未反应的酸和醇,中和残留的苯甲酸甲酯中的酸

(4)用一只的手指压住分液漏斗口部的活塞并握住分液漏斗,另一只手握住活塞部位,倒置分液漏斗,反复震荡,并旋转活塞放气

(5)下(因稀释后的酸液密度约等于一,而甲酸甲酯的密度大于1)   水和甲醇

(6)冷凝回流挥发的苯甲酸甲酯      液体不分层

(7)解:设酯化反应中苯甲酸转化率为x,则


解析:

本题是以有机物的分离为背景的实验题,重在考查有机物分离的基本操作和有关计算知识。通过对题意的分析得出:运用分液漏斗分离液态物质的正确操作顺序与方法为(1)E  A  D  B(4)用一只的手指压住分液漏斗口部的活塞并握住分液漏斗,另一只手握住活塞部位,倒置分液漏斗,反复震荡,并旋转活塞放气(2)因为用蒸馏烧瓶作制备苯甲酸甲酯的反应器,应当加入沸石,并加入浓硫酸作催化剂。

(3)根据题意可以推出,加入水作用为溶解稀释未反应的酸和醇,中和残留的苯甲酸甲酯中的酸。(5)通过列表分析得出苯甲酸甲酯的密度大于1,故在下方;小于199.6℃得到的物质应为水和甲醇。(6)中冷凝管的作用为冷凝回流挥发的苯甲酸甲酯      液体不分层(7)根据关系式计算见答案。

练习册系列答案
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酯是重要的有机合成中间体,广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、粘合剂及印刷、纺织等工业.表格中给出了一些物质的物理常数,请回答下列问题:
物质 室温下色、态 密度(g/ml) 熔点(℃) 沸点(℃)
苯甲酸 白色固体 1.2659 122 249
甲醇 无色液体 0.7915 -97.8 64.65
苯甲酸甲酯 无色液体 1.0888 -12.3 199.6
乙酸 无色液体 \ 16.6 117.9
乙醇 无色液体 \ -117.3 78.5
乙酸乙酯 无色液体 \ 83.6 77.1
(1)乙酸乙酯的实验室制法常采用如下反应:

CH3COOH+C2H5OH 
浓H2SO4
△
CH3COOC2H5+H2O
图1为课本上制取乙酸乙酯的实验装置图,
①在制取乙酸乙酯时,为提高原料乙酸的利用率所采取的措施有:增大乙醇的浓度;使用浓硫酸作催化剂和吸水剂,使平衡正向移动;
不断小火加热蒸出产品乙酸乙酯(三者中其沸点最低),使平衡不断正向移动,提高原料利用率
不断小火加热蒸出产品乙酸乙酯(三者中其沸点最低),使平衡不断正向移动,提高原料利用率
等.
②在装置B部分,导管不能伸入溶液中的原因是
防止倒吸
防止倒吸
;用饱和Na2CO3溶液而不用NaOH溶液来接收乙酸乙酯的原因是
NaOH溶液会使乙酸乙酯水解
NaOH溶液会使乙酸乙酯水解
.
③反应结束后从所得混合溶液中分离出乙酸乙酯所用的仪器是
分液漏斗
分液漏斗
,因乙酸乙酯易挥发,所以在振荡操作过程中要注意
放气操作
放气操作
.
(2)实验室用苯甲酸和甲醇反应制取苯甲酸甲酯时用了图2所示装置(画图时省略了铁夹、导管等仪器):
①实验室制备苯甲酸甲酯的化学方程式为:
.
②此装置中的冷凝管起着冷凝回流的作用,水流应从
a
a
口进入冷凝效果好(选填“a”或“b”);试简要分析实验室制取苯甲酸甲酯为什么不同样使用制取乙酸乙酯的装置的原因:
原料甲醇的沸点低于苯甲酸甲酯的沸点,如果还是使用制备乙酸乙酯的发
生装置,首先会使原料大量蒸馏出去,实验效率大大降低
原料甲醇的沸点低于苯甲酸甲酯的沸点,如果还是使用制备乙酸乙酯的发
生装置,首先会使原料大量蒸馏出去,实验效率大大降低
.

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