Question

已知：①卤代烃在一定条件下可以和金属反应，生成烃基金属有机化合物，后者又能与含羰基（）的化合物反应生成醇，其过程可表示如下：
（-R₁、-R₂表示烃基）
②有机酸和PCl₃反应可以得到羧酸的衍生物酰卤：

③苯在AlCl₃催化下能与酰卤作用生成含羰基的化合物：

科学研究发现，有机物X、Y在医学、化工等方面具有重要的作用，其分子式均为C₁₀H₁₄O，都能与钠反应放出氢气，并均可经上述反应合成，但X、Y又不能从羰基化合物直接加氢还原得到．X与浓硫酸加热可得到M和M'，而Y与浓硫酸加热得到N和N'．M、N分子中含有两个甲基，而M'和N'分子中含有一个甲基．下列是以最基础的石油产品（乙烯、丙烯、丙烷、苯等）及无机试剂为原料合成X的路线：

其中C溶液能发生银镜发应．请回答下列问题：
（1）上述反应中属于加成反应的是

 

 （填写序号）
（2）写出C、Y的结构简式：C

 

；Y

 

（3）写出X与浓硫酸加热得到M的化学反应方程式

 

过程⑤中物质E+F→G的化学反应方程式

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：在酸性条件下水解生成X，结合反应信息可知则X的结构简式为：；乙烯与HBr反应生成A，则A为CH₃CH₂Br，A按照信息①与Mg反应生成B，则B为CH₃CH₂MgBr；B与G反应生成，则G的结构简式为，则F为；与E生成G，根据信息③可知E的结构简式为；D按照信息②反应生成，则D为CH₃COOH，则C为乙醛：CH₃CHO，据此进行解答．

解答： 解：在酸性条件下水解生成X，结合反应信息可知则X的结构简式为：；乙烯与HBr反应生成A，则A为CH₃CH₂Br，A按照信息①与Mg反应生成B，则B为CH₃CH₂MgBr；B与G反应生成，则G的结构简式为，则F为；与E生成G，根据信息③可知E的结构简式为；D按照信息②反应生成，则D为CH₃COOH，则C为乙醛：CH₃CHO，
（1）根据分析可知，反应①为加成反应，反应②③为氧化反应，反应④⑤为取代反应，反应⑥为加成反应，故属于加成反应的为①⑥，
故答案为：①⑥；
（2）C的结构简式为：CH₃CHO；Y的结构简式为：，
故答案为：CH₃CHO；；
（3）X与浓硫酸加热得到M的化学反应方程式为：；
过程⑤中物质E+F→G的化学反应方程式为：，
故答案为：；．

点评：本题考查了有机合成，题目难度中等，试题涉及的信息量比较大，明确信息反应原理为解答关键，注意逆推法在解答此类题中的应用，试题侧重考查学生的分析、理解能力及逻辑推理能力．