Question

【题目】莫沙朵林是一种镇痛药，它的合成路线如下：

已知：有机化合物中与四个各不相同原子或基团相连的碳原子称手性碳原子。

请回答下列问题：

(1)已知①是水解反应，则分子中手性碳原子数是________。

(2)在加热、盐酸催化的条件下生成，写出②的化学方程式________。

(3)有机物中含氧官能团的名称为________。

(4)化合物的结构简式为，则的反应类型为________，反应④是绿色化学中最理想的“原子经济”反应，化合物的分子式为________。

(5)同时满足下列条件的的同分异构体有________种。

①核磁共振氢谱有4个峰；②能发生银镜反应和水解反应；③与溶液发生显色反应

(6)下列有关莫沙朵林的说法正确的是________。

A.可以发生水解、取代、氧化

B.分子只有一个五元碳环

C.莫沙朵林最多可以消耗

D.能使溴的四氯化碳溶液褪色

(7)已知：设计由 制备的合成路线________。

Answer 1

【答案】3 酯基、羟基 加成反应 2

【解析】

A经过①水解反应，得到B戊糖，B经过②得到C，C为，可知B为：；C经过③，得到D，F的结构简式为，由题可知H为，可推出E为；D与G反应，经过④得到E，则G为，据此作答。

(1)根据分析B物质的结构简式可知，分子中含有3个手性碳原子，即，故答案为：3；

(2)B在加热、盐酸催化的条件下生成C，则②的化学方程式为，故答案为：；

(3)根据D的结构简式可知，化合物D中含氧官能团的名称为酯基、羟基，故答案为: 酯基、羟基；

(4)根据的结构简式并根据原子守恒可知，该反应应该是加成反应；根据分析可知G为，则分子式为，故答案为：加成反应；；

(5)能发生银镜反应和水解反应，这说明分子中含有酯基和醛基；能与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基；又因为核磁共振氢谱有4个峰，所以应该是甲酸形成的酯，则可能的结构简式有两种，故答案为：2；

(6) A.F中含有酯基，可以发生水解反应，含有酰胺并且氮上有氢，可以发生取代反应，含有碳碳双键，可以发生氧化反应，故A项正确；

B. 根据F的结构简式可知，分子只有三个五元碳环，故B项错误；

C.1mol莫沙朵林含有2个酯基和1个酰胺，最多可以消耗3molNaOH，故C项错误；

D. F中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故D项正确；

综上正确的为AD，故答案为：AD；

(7)可发生催化氧化生成，然后发生消去反应生成，然后发生取代反应生成，进而与作用可生成目标物，反应流程为，故答案为:。