题目内容

14．辣椒的味道主要来自于辣椒素类化合物，一种辣椒素的合成路线如下：

（1）化合物A中的官能团为碳碳双键和羟基（填官能团名称）
（2）试剂X的结构简式为，由B→C的反应类型是取代，
（3）写出同时满足下列条件的E的一种同系物（分子内碳原子在10以内）的结构简式CH3CH=C（CH3）COOH
Ⅰ．分子中有两个甲基
Ⅱ．分子中氢原子的核磁共振氢谱图中峰的强度为3：3：1；1
（4）根据己有知识并结合相关信息，写出以Br（CH2）3Br和CH2Br2为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用，上述流程中出现的试剂可用）．合成路线流程图示例如下：CH2=CH2$\stackrel{HBr}{→}$^CH3CH2Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH3CH2OH．

分析 根据B的结构简式可知，A与PBr3发生取代反应生成B，所以A为（CH3）2CCH=CHCH2CH2CH2OH，B与CH2（COOC2H5）2发生取代反应生成C，C碱性水解再酸化得D为（CH3）2CCH=CHCH2CH2CH2CH2（COOH）2，D在加热的条件下脱羧基得E，E与PBr3发生取代反应生成F为（CH3）2CCH=CHCH2CH2CH2CH2COBr，比较F和辣椒素的结构简式可知，试剂X为，以Br（CH2）3Br和CH2Br2为原料制备，可以用Br（CH2）3Br与CH2（COOC2H5）2发生取代反应生成（C2H5OOC）2CH（CH2）3CH（COOC2H5）2，（C2H5OOC）2CH（CH2）3CH（COOC2H5）2与CH2Br2发生取代反应生成，在碱性条件下水解再酸化得，加热到180℃脱羧基得，据此答题．

解答 解：根据B的结构简式可知，A与PBr3发生取代反应生成B，所以A为（CH3）2CCH=CHCH2CH2CH2OH，B与CH2（COOC2H5）2发生取代反应生成C，C碱性水解再酸化得D为（CH3）2CCH=CHCH2CH2CH2CH2（COOH）2，D在加热的条件下脱羧基得E，E与PBr3发生取代反应生成F为（CH3）2CCH=CHCH2CH2CH2CH2COBr，比较F和辣椒素的结构简式可知，试剂X为，
（1）根据上面的分析可知，A为（CH3）2CCH=CHCH2CH2CH2OH，含有的官能团为碳碳双键和羟基，
故答案为：碳碳双键；羟基；
（2）根据上面的分析可知，试剂X的结构简式为 ，由B→C的反应类型是取代反应，
故答案为：；取代；
（3）根据条件Ⅰ．分子中有两个甲基；Ⅱ．分子中氢原子的核磁共振氢谱图中峰的强度为3：3：1；1，则符合条件的E的一种同系物（分子内碳原子在10以内）的结构简式为CH3CH=C（CH3）COOH，
故答案为：CH3CH=C（CH3）COOH；
（4）以Br（CH2）3Br和CH2Br2为原料制备，可以用Br（CH2）3Br与CH2（COOC2H5）2发生取代反应生成（C2H5OOC）2CH（CH2）3CH（COOC2H5）2，（C2H5OOC）2CH（CH2）3CH（COOC2H5）2与CH2Br2发生取代反应生成，在碱性条件下水解再酸化得，加热到180℃脱羧基得，合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查了有机推断和有机合成，题目难度中等，明确常见有机物结构与性质为解答关键，（4）为难点，需要充分利用题中信息反应，试题侧重考查学生的分析、理解能力及逻辑推理能力．

练习册系列答案
相关题目
18．常温下，向1L 0.1mol•L-1NH4Cl溶液中，不断加入NaOH固体后，NH4+与NH3•H2O浓度的变化趋势如图所示（不考虑溶液体积变化和氨气的挥发），下列说法不正确的是（　　）
A．M点溶液中水的电离程度比原溶液小
B．在M点时，n（0H-）-n（H+）=（a-0.05）mol
C．随着Na0H的加入，$\frac{c（{H}^{+}）}{c（N{{H}_{4}}^{+}）}$不断减小
D．当n（NaOH）=0.1mol时，c（0H-）＞c（C1-）＞c（NH3•H20）
5．下列反应的离子方程式正确的是（　　）
A．NaHCO3溶液中加入盐酸：CO32-+2H+═CO2↑+H2O
B．紫色石蕊试液中滴入氢硫酸变红的原因是：H2S?2H++S2-
C．等物质的量的MgCl2、Ba（OH）2和 HC1溶液混合：Mg2++2OH-═Mg（OH）2↓
D．铅酸蓄电池充电时的正极反应：PbSO4+2H2O-2e-═PbO2+4H++SO42-
2．只用一种试剂区别Na2SO4、AlCl3、MgSO4三种溶液，这种试剂是（　　）
A．HClB．BaCl2C．NaOHD．AgNO3
9．某课外活动小组模拟工业制备纯碱，方案如下：
（一）实验原理：NaCl+H2O+NH3+CO2═NaHCO3↓+NH4Cl
向饱和食盐水中通入足量氨气至饱和，然后通入二氧化碳，析出溶解度较小的碳酸氢钠．
（二）实验装置：所需实验药品和装置如图所示：
（三）实验步骤
（1）搭好装置，然后应该进行的操作是检验装置的气密性．
（2）中间的烧瓶中加入20mL饱和食盐水，并将其浸入冰水中；D中加入足量氢氧化钠固体，E中加入足量浓氨水；B中加入足量碳酸钙粉末，A中加入足量稀硫酸于（可分多次加入）．仪器A的名称是分液漏斗，选择用稀硫酸而不用稀盐酸的好处是盐酸易挥发，CO2中混入HCl．
（3）先打开K2（填K1或K2），将装置A或E中的试剂慢慢加入圆底烧瓶，烧瓶中产生气体的原理是氢氧化钠遇水放热，同时电离出大量OH-离子，使NH3+H2O?NH3•H2O?NH4++OH-平衡逆向移动，产生氨气，大约20分钟左右时，观察到饱和食盐水上方有大量的白雾现象时，再打开K1（填K1或K2），将装置A或E中的试剂慢慢加入圆底烧瓶，大约5分钟即有浑浊出现，约15分钟出现大量白色固体．
（四）纯碱制备：
（4）上述实验结束后，欲得到纯碱，将固体过滤、洗涤后，还需进行的操作是加热（或灼烧）（不加任何其它试剂，装置任选），反应的化学方程式为2NaHCO3$\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$Na2CO3+H2O+CO2↑；若将上述操作产生的气体全部通过浓硫酸，再通过足量的过氧化钠，过氧化钠增重0.28g，则制得的纯碱质量为1.06g．
19．某反应可用下式表示：xR2++yH++O2═mR3++nH2O． 则m的值为（　　）
A．2xB．4C．$\frac{y}{2}$D．7
6．新能源的主要优势是资源丰富，可以再生，污染少．下列不属于新能源的是（　　）
A．核能B．太阳能C．氢能D．地热能
3．将Cl2通入自来水中杀菌消毒，主要是利用了Cl2和H2O生成HClO的（　　）
A．酸性B．稳定性C．氧化性D．挥发性
4．在加热条件下，用普通铁粉和水蒸气反应可得到铁的氧化物，该氧化物是（　　）
A．FeOB．Fe3O4C．Fe2O3D．CuO

违法和不良信息举报电话：027-86699610 举报邮箱：58377363@163.com

精英家教网