Question

分子式为C₉H₈O₂ Br₂的物质M，在一定条件下可发生下述一系列反应

已知：①两个羟基连在同一碳原子上的结构不稳定，它将发生脱水反应：
②有机物A的相对分子质量为44，D遇FeCl₃溶液显色，E的分子式为C₇H₆O₂，有机物I能使溴的CC1₄溶液褪色且只有一种结构．请回答下列问题：
（1）G→H的反应类型是

 

．
（2）E中的官能团的名称为

 

．
（3）D的结构简式为

 

．
（4）与G互为同分异构体，苯环上有两个取代基，且遇FeCl3溶液显色的物质有

 

 种．
（5）写出下列反应的化学方程式：
①A→B：

 

；
②H→I：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：

分析：M的分子式为C₉H₈O₂Br₂，再稀硫酸体积下发生水解反应生成C与D，则M含有酯基，有机物A的相对分子质量为44，能与银氨溶液发生反应，含有-CHO，则A为CH₃CHO，B为CH₃COONH₄，C为CH₃COOH．D遇FeCl₃溶液显色，含有酚羟基，则M含有乙酸与酚形成酯基，结合M、C分子式可知，D分子式为C₇H₆OBr₂，D在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生卤代烃的水解反应、酸化生成E，E能与新制氢氧化铜发生氧化反应生成F，故E中含有醛基，则D中溴原子连接在同一碳原子上，F酸化得到G，G中含有羧基、酚羟基，G与氢气发生加成反应得到H，应是苯环发生加成反应，H含有醇羟基，H转化得到I，I能使溴水褪色，应是H发生消去反应，且产物只有一种结构，则G分子中羧基与羟基处于对位，故M中酯基与-CHBr₂处于对位，则M为，D为，E为，F为，G为，H为，I为，据此解答．

解答： 解：M的分子式为C₉H₈O₂Br₂，再稀硫酸体积下发生水解反应生成C与D，则M含有酯基，有机物A的相对分子质量为44，能与银氨溶液发生反应，含有-CHO，则A为CH₃CHO，B为CH₃COONH₄，C为CH₃COOH．D遇FeCl₃溶液显色，含有酚羟基，则M含有乙酸与酚形成酯基，结合M、C分子式可知，D分子式为C₇H₆OBr₂，D在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生卤代烃的水解反应生成E，E能与新制氢氧化铜发生氧化反应生成F，故E中含有醛基，则D中溴原子连接在同一碳原子上，F酸化得到G，G中含有羧基、酚羟基，G与氢气发生加成反应得到H，应是苯环发生加成反应，H含有醇羟基，H转化得到I，I能使溴水褪色，应是H发生消去反应，且产物只有一种结构，则G分子中羧基与羟基处于对位，故M中酯基与-CHBr₂处于对位，则M为，D为，E为，F为，G为，H为，I为，
（1）G→H是发生加成反应生成，故答案为：加成反应；
（2）E为，含有的官能团为：醛基、羟基，故答案为：醛基、羟基；
（3）D的结构简式为，故答案为：；
（4）与G（）互为同分异构体，苯环上有两个取代基，且遇FeCl₃溶液显色，含有酚羟基，另外侧链为-COOH或-OOCH，各有邻、间、对3种，不包括G在内，共有5种，故答案为：5；
（5）①A→B反应的化学方程式为：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

2Ag↓+CH₃COONH₄+3NH₃+H₂O；
②H→I反应的化学方程式为：，
故答案为：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

2Ag↓+CH₃COONH₄+3NH₃+H₂O；．

点评：本题考查有机物的推断，根据反应条件综合分析物质含有的官能团，采取正推法与逆推法相结合的方法推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，较好的考查学生分析推理能力，难度中等．