Question

A、B都是芳香族化合物，1molA水解得到1molB和1mol醋酸，A、B的相对分子质量都不超过200，完全燃烧都生成CO₂和H₂O，且B分子中碳元素和氢元素总的质量分数为65.2%，A溶液具有酸性，不能使FeCl₃溶液显色．
（1）A的分子式是

C₉H₈O₄

；
（2）A、B相对分子质量之差为

42

；
（3）B有且只有可能的三种结构简式，分别是

、、

．

Answer 1

分析：A、B的相对分子质量都不超过200，完全燃烧都只生成CO₂和H₂O．且B分子碳和氢元素总的质量百分含量为65.2%，根据B+CH₃COOH→A+H₂O判断，假设A的相对分子质量为200，则B的最大相对分子质量为158，含氧34.8%，则氧原子个数为

158×34.8%

16

≈3，即B分子中含有3个O原子，A、B都是芳香族化合物，B中碳原子数为

158×65.25%× 12 13

12

≈7，1mol A水解得到1mol B和1mol醋酸，A溶液具有酸性，不能使FeCl₃溶液显色，A中含苯环、羧基、酯基，则A为苯甲酸苯酚乙酸酯，其结构可能为（有邻、间、对三种可能），则A的分子式为C₉H₈O₄，B为羟基苯甲酸，存在邻、间、对三种同分异构体，三种可能的结构简式为、、，以此解答该题．

解答：解：A、B的相对分子质量都不超过200，完全燃烧都只生成CO₂和H₂O．且B分子碳和氢元素总的质量百分含量为65.2%，根据B+CH₃COOH→A+H₂O判断，假设A的相对分子质量为200，则B的最大相对分子质量为158，含氧34.8%，则氧原子个数为

158×34.8%

16

≈3，即B分子中含有3个O原子，A、B都是芳香族化合物，B中碳原子数为

158×65.25%× 12 13

12

≈7，1mol A水解得到1mol B和1mol醋酸，A溶液具有酸性，不能使FeCl₃溶液显色，A中含苯环、羧基、酯基，则A为苯甲酸苯酚乙酸酯，其结构可能为（有邻、间、对三种可能），则A的分子式为C₉H₈O₄，B为羟基苯甲酸，存在邻、间、对三种同分异构体，三种可能的结构简式为、、
（1）由上述分析可知，A的分子式为C₉H₈O₄，故答案为：C₉H₈O₄；
（2）根据B+CH₃COOH→A+H₂O可知，Mr（A）-Mr（B）=Mr（CH₃COOH）-Mr（H₂O）=60-18=42，故答案为：42；
（3）B的结构简式为邻、间、对三种羟基苯甲酸，其结构简式为、、，
故答案为：、、．

点评：本体考查有机物的推断，题目难度不大，本题注意根据性质判断可能含有的官能团，根据元素的含量确定有机物的分子式，为解答该题的关键．