Question

A、B都是芳香族化合物，1molA水解得到1molB和1mol醋酸．A、B的相对分子质量都不超过200，完全燃烧都只生成CO₂和H₂O．且B分子中碳和氢元素总的质量分数为65.2%．A溶液具有酸性，不能使FeCl₃溶液显色．
（1）A、B的相对分子质量之差为

42

．
（2）1个B分子中应该有

3

个氧原子．
（3）A中所含的官能团有：

羧基、酯基

．
（4）B可能的两种结构简式是

、、（任写两种）

．
（5）1molB物质分别与足量的碳酸氢钠溶液、氢氧化钠溶液反应理论上消耗二者的物质的量之比是

1：2

．

Answer 1

分析：A、B的相对分子质量都不超过200，完全燃烧都只生成CO₂和H₂O．且B分子碳和氢元素总的质量百分含量为65.2%，根据B+CH₃COOH→A+H₂O判断，假设A的相对分子质量为200，则B的最大相对分子质量为158，含氧34.8%，则氧原子个数为

158×34.8%

16

≈3，即B分子中含有3个O原子，A、B都是芳香族化合物，B中碳原子数为

158×65.2%× 12 13

12

≈7，1mol A水解得到1mol B和1mol醋酸，A溶液具有酸性，不能使FeCl₃溶液显色，A中含苯环、羧基、酯基，则A为苯甲酸苯酚乙酸酯，其结构可能为（有邻、间、对三种可能），则A的分子式为C₉H₈O₄，B为羟基苯甲酸，存在邻、间、对三种同分异构体，三种可能的结构简式为、、，以此解答该题．

解答：解：A、B的相对分子质量都不超过200，完全燃烧都只生成CO₂和H₂O．且B分子碳和氢元素总的质量百分含量为65.2%，根据B+CH₃COOH→A+H₂O判断，假设A的相对分子质量为200，则B的最大相对分子质量为158，含氧34.8%，则氧原子个数为

158×34.8%

16

≈3，即B分子中含有3个O原子，A、B都是芳香族化合物，B中碳原子数为

158×65.2%× 12 13

12

≈7，1mol A水解得到1mol B和1mol醋酸，A溶液具有酸性，不能使FeCl₃溶液显色，A中含苯环、羧基、酯基，则A为苯甲酸苯酚乙酸酯，其结构可能为（有邻、间、对三种可能），则A的分子式为C₉H₈O₄，B为羟基苯甲酸，存在邻、间、对三种同分异构体，三种可能的结构简式为、、
（1）根据B+CH₃COOH→A+H₂O可知，Mr（A）-Mr（B）=Mr（CH₃COOH）-Mr（H₂O）=60-18=42，故答案为：42；
（2）有以上分析可知B中含有3个氧原子，故答案为：3；
（3）A显酸性，且可水解，推测A应为含羧基的酯，即有-COO-和-COOH两种官能团，故答案为：羧基、酯基；
（4）B的结构简式为邻、间、对三种羟基苯甲酸，其结构简式为、、，
故答案为：、、（任写两种）；
（5）B为羟基苯甲酸，含有-OH和-COOH，其中-COOH能与碳酸氢钠溶液反应，都能与NaOH反应，1molB物质分别与足量的碳酸氢钠溶液、氢氧化钠溶液反应理论上消耗二者的物质的量之比是1：2，故答案为：1：2．

点评：本体考查有机物的推断，题目难度不大，本题注意根据性质判断可能含有的官能团，根据元素的含量确定有机物的分子式，为解答该题的关键．