Question

18．一种高效低毒的农药“杀灭菊酯”的合成路线如下：
合成1：$→_{FeCl_{3}}^{Cl_{2}}$分离得A$→_{过氧化苯甲酰}^{NBS}$$\stackrel{NaCN}{→}$B$→_{50%NaOH}^{CH_{3}CHClCH_{3}}$$→_{②SOCl_{2}}^{①H+}$C
合成2：$→_{Co（OAc）_{2}}^{O_{2}}$$→_{H+}^{NaCN}$D
合成3：C+D$\stackrel{吡啶}{→}$+HCl

（1）中的官能团有醚键和醛基（填名称）．
（2）C的结构简式为；合成3中的有机反应类型为取代反应．
（3）在合成2中，第一步和第二步的顺序不能颠倒，理由是酚羟基能被氧化．
（4）写出满足下列条件的D的同分异构体的结构简式．
①含有2个苯环  
②苯环上有4种不同化学环境的氢  
③能发生水解反应
（5）已知：
①RCN$→_{Pt}^{H_{2}}$RCH₂NH₂
②R₁COOCl+R₂NH₂→R₁CONHR₂+HCl
有机物E（）合成一种抗早产药的重要中间体．根据已有知识并结合相关信息，写出以CH₃Br和为有机原料（无机试剂和反应条件任选）合成E的路线流程图．合成路线流程图示例如下：CH₂═CH₂$→_{催化剂}^{O_{2}}$CH₃CHO$→_{催化剂}^{O_{2}}$CH₃COOH．

Answer 1

分析 合成1：甲苯和氯气发生取代反应生成A，A反应生成，根据的氯原子位置知，甲苯发生甲基对位上的取代反应，A结构简式为，根据知，生成B的反应为取代反应，B结构简式为，B发生取代反应生成，反应生成C，
根据合成3中知，C结构简式为；
合成2：为取代反应，
反应生成D，结合合成3知，D结构简式为，以此解答该题．

解答 解：合成1：甲苯和氯气发生取代反应生成A，A反应生成，根据的氯原子位置知，甲苯发生甲基对位上的取代反应，A结构简式为，根据知，生成B的反应为取代反应，B结构简式为，B发生取代反应生成，反应生成C，
根据合成3中知，C结构简式为；
合成2：为取代反应，
反应生成D，结合合成3知，D结构简式为；
（1）中的官能团有醚键和醛基，故答案为：醚键和醛基；
（2）C的结构简式为 ；合成3中的有机反应类型为取代反应，
故答案为：；取代反应；
（3）在合成2中，第一步和第二步的顺序不能颠倒，理由是酚羟基能被氧气氧化，故答案为：酚羟基能被氧化；
（4）D为，D的同分异构体符合下列条件：
①含有2个苯环、②分子苯环上有4种不同化学环境的氢、③能发生水解反应，则可能的结构为，
故答案为：；
（5）以CH₃Br和为有机原料合成有机物，可用CH₃Br和反应生成，光照条件下与氯气发生取代反应生成，再与NaCN反应生成，水解生成，与氢气发生加成反应生成，与反应生成，合成路线为：
1、+$\stackrel{NaOH△}{→}$$\stackrel{光照Cl2}{→}$$\stackrel{NaCN}{→}$$\stackrel{水解}{→}$
  2$\stackrel{H2}{→}$
3+$\stackrel{浓硫酸△}{→}$，
故答案为：1、+$\stackrel{NaOH△}{→}$$\stackrel{光照Cl2}{→}$$\stackrel{NaCN}{→}$$\stackrel{水解}{→}$
  2$\stackrel{H2}{→}$
3+$\stackrel{浓硫酸△}{→}$．

点评 本题考查有机物的合成，为高考常见题型和高频考点，侧重于学生的分析能力的考查，注意把握提给信息以及官能团的性质，为解答该类题目的关键，难度中等．