Question

4．化合物F是一种具有强双光子性质的物质，可以通过以下方法合成：

（1）在A、B、C、D、F中的含氧官能团名称为硝基、羰基 ．
（2）B→C的反应类型为还原反应．
（3）E的分子是为C₁₄H₁₃N，写出E的结构简式．
（4）写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式．
①能发生银镜反应；
②含有         结构；
③分子中只有6种不同化学环境的氢．
（5）已知：RCOOH$→_{△}^{PCl_{3}}$RCOCl
请以苯和乙二醇为原料制备1，2-二苯基乙二醇  写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）．

Answer 1

分析 （1）结合流程图判断出ABCDF中含有的官能团，再确定含有的含氧官能团；
（2）B→C是硝基转化为氨基，是加氢或脱氧反应，由此判断反应类型；
（3）在D→E→F的变化过程中碳架结构不变，碳原子守恒，结合E的分子式推断E的结构简式；
（4）官能团满足的条件为：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②含有   结构；③分子中只有6种不同化学环境的氢，说明结构相对对称，由此逐一写出符合条件的同分异构体的结构简式；
（5）以苯和乙二醇为原料制备1，2-二苯基乙二醇，可利用乙二醇催化氧化为乙二酸，再根据题中信息在PCl₃的作用下生成COClCOCl，再与苯发生取代反应，最后再加氢还原即可．

解答 解：（1）结合流程图中A、B、C、D、F的结构简式可知，在A、B、C、D、F中中的含氧官能团名称为硝基、羰基；故答案为：硝基；羰基；（2）B→C是将硝基还原为氨基，发生的反应类型为还原反应，故答案为：还原反应；
（3）根据D→E的反应物是C₂H₅Cl与，并结合F的结构简式和E的分子式为C₁₄H₁₃N，可知E的结构简式为 ；故答案为：；
（4）①能发生银镜反应，可知结构中含有醛基；②含有结构；③分子中只有6种不同化学环境的氢，可知结构具有一定的对称性；则符合条件的F的一种同分异构体的结构简式可能为 ，
故答案为：；
（5）以苯和乙二醇为原料制备1，2-二苯基乙二醇 的合成路线流程图为，
故答案为：．

点评 结合有机合成流程，推断多官能团有机物的结构、性质及符合条件的同分异构体的书写，综合性较强，难点是根据要求设计合成路线，对学生综合利用信息的能力要求较高．