题目内容

(2011?商丘二模)[化学--选修有机化学基础]
棕榈科植物槟榔的干燥成熟种子可提取多种有机物,其中之一是异四氢烟酸,它具有镇痛和麻醉作用,异四氢烟酸也可通过实验室合成,其中一种合成路线如图所示:

回答下列问题:
(1)上述转化中的①、③、③、④属于取代反应的是
①②④
①②④
(选填序号).
(2)有机物Ⅳ中含有多种官能团,试写出两种官能团的名称
碳碳双键、羟基
碳碳双键、羟基
.
(3)有机物Ⅲ在乙醇钠作用下生成的另一种有机物是
C2H5OH
C2H5OH
.
(4)有机物Ⅷ(异四氢烟酸)可以通过加聚反应生成高分子化合物,写出该反应的化学方程式:
.
(5)X是有机物Ⅷ的一种同分异构体,且符合下列转化关系和条件:

写出符合此转化关系和条件的X的结构简式
.
分析:(1)由合成路线及物质的结构可知,反应①②为取代反应,③为与氢气的加成反应,④为取代反应;
(2)Ⅳ中含有-C=C-、-OH、-COOC-;
(3)由(Ⅲ)和(Ⅳ)的结构可知,即(Ⅲ)+乙醇钠→(Ⅳ)+另一有机物,由原子守恒分析;
(4)Ⅷ中含有碳碳双键,能发生加聚反应;
(5)Z为HOOCCH(NH2)CH2CH2CH2COOH,由转化关系可知,Y为酯类物质,则X为.
解答:解:(1)由合成路线及物质的结构可知,反应①②为取代反应,③为与氢气的加成反应,④为取代反应,即①②④属于取代反应,故答案为:①②④;
(2)Ⅳ中含有-C=C-、-OH、-COOC-,名称分别为碳碳双键、羟基、酯基,故答案为:碳碳双键、羟基;
(3)由(Ⅲ)和(Ⅳ)的结构可知,即(Ⅲ)+乙醇钠→(Ⅳ)+另一有机物,由原子守恒可知另一有机物为C2H5OH,故答案为:C2H5OH;
(4)Ⅷ中含有碳碳双键,能发生加聚反应,该反应为,
故答案为:;
(5)Z为HOOCCH(NH2)CH2CH2CH2COOH,由转化关系可知,Y为酯类物质,则X为,与乙醇反应生成Y,Y再水解生成Z,
故答案为:.
点评:本题考查有机物的合成,明确合成图中的有机物的结构及官能团的变化是解答本题的关键,(5)为解答的难点,题目难度中等.
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