题目内容
原子核磁共振谱(PMR)是研究有机化合物结构的重要方法之一。在所研究的化合物分子中,所处位置完全相同的氢原子(等性H原子)在核磁共振谱中出现同一种信号峰,谱中峰的强度与等性H原子的数目成正比。如乙醛(CH3CHO)在核磁共振谱中有2种信号峰,其强度之比为3∶1。
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(1)结构简式如图所示的有机物,在PMR谱中观察到各种峰的强度之比为___________。
(2)实验中可以根据PMR谱中观察到的氢原子给出的峰值情况,确定有机物的结构。如化学式为C3H6O2的链状有机化合物,在核磁共振谱上给出的峰的稳定强度仅有四种,其中的两种峰值强度之比为①3∶3、②2∶2∶1∶1,请推断出其对应的结构简式:
①__________________________________;
②__________________________________。
(3)如果用核磁共振谱的方法来研究C2H6O的结构,请简要说明根据核磁共振谱的结果来确定C2H6O分子结构的方法_________________。
见分析
【试题分析】
解析:首先读懂题述信息:“位置完全相同的氢原子(等性H原子)在核磁共振谱中出现同一种信号峰,谱中峰的强度与等性H原子的数目成正比”。乙醛(CH3CHO)在核磁共振谱中有2种信号峰,就是―CH3上的3个等性H及―CHO上的一个H,其强度之比为3∶1。
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(1)对该有机物的结构进行分析,可得其等性H的情况如上图。 可见各位置的等性H均为2个,故在PMR谱中观察到各种峰的强度之比为2∶2∶2∶2∶2。
(2)C3H6O2属于链状有机物,则分子中必含有双键,它有4种同分异构体,即①CH3COOCH3,②HCOOCH2CH3,③CH3CH2COOH,④HOCH2CH2CHO。在①中有2种信号峰,强度之比为3∶3,在②中有3种信号峰,强度比之为1∶2∶3,在③中有3种信号峰,强度比之为3∶2∶1,在④中有4种信号峰,强度之比为1∶2∶2∶1(以上分析是按原子团的书写顺序进行的)。
(3)先写出C2H6O的两种同分异构体,再进行分析:如果在核磁共振谱中出现了3种信号峰,且强度之比为3∶2∶1,则结构是CH3CH2OH;如果在核磁共振谱中出现了2种信号峰,且强度之比为3∶3,则结构是CH3OCH3。